11-溴-1-十一醇的制备与化学应用

11-溴-1-十一醇，英文名为11-Bromo-1-undecanol，常温常压下为白色至浅黄色结晶固体，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。11-溴-1-十一醇是一种常见的有机合成砌块，常用作双官能团化的长烷基链类功能有机分子的制备，例如有文献报道该物质可用于单季铵盐类阳离子表面活性剂的制备。

结构性质

11-溴-1-十一醇结构中含有羟基单元和溴原子，表现出较高的化学反应活性，其结构中的羟基单元可在碱性条件下和氯硅烷类物质发生醚化反应，也可以和碘甲烷类物质等发生亲核取代反应。11-溴-1-十一醇结构中的溴原子，可在碱性条件下被亲核试剂例如醇或者有机胺类物质进攻得到相应的脱溴官能团化的衍生物。

制备方法

图1 11-溴-1-十一醇的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将二甲基硫化硼烷络合物（2.7 mL, 28 mmol）缓慢地滴入到11-溴-1-十一酸（20 mmol）的四氢呋喃（30 mL）溶液中。在室温下搅拌所得的反应溶液若干个小时，将所得的反应混合物在45°C下搅拌反应大约1小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物在0°C下冷却，然后用甲醇（60ml）淬灭反应混合物，然后将所得的反应混合物在真空下进行减压浓缩。然后将所得的残留物溶解在乙酸乙酯中，用盐水洗净，用Na2SO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得到的有机溶剂在真空中浓缩即可得到目标产物分子11-溴-1-十一醇。[1]

制备表面活性剂

有文献报道以甲基丙烯酰氯，11-溴-1-十一醇，1,4-二甲基哌嗪和溴甲烷为原料，可合成新型单季铵盐表面活性单体1-甲基丙烯酸十一酯基溴化1,4-二甲基哌嗪(PQI)，该中间体可经过进一步季铵化得到相应的双季铵盐表面活性单体1-甲基丙烯酸十-酯基二溴1,4-二甲基哌嗪(PQⅡ)。[2]

参考文献

[1] Magoulas, George E.; et al, Molecules,2021,26,4204.

[2] 韩丽娜,程原.二个哌嗪季铵盐表面活性单体的合成与界面性能[J].中北大学学报：自然科学版,2010(1):5.