巯基丙酸异辛酯的亲核取代反应

巯基丙酸异辛酯，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有特殊的刺激性气味，不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。巯基丙酸异辛酯是一种烷基酯类物质，具有烷基酯类物质的通用理化性质，它主要用作聚合材料生产领域中的合成单体和分子量调节剂，在基础化学研究与聚氯乙烯类高分子生产工艺中有一定的应用。

结构性质

巯基丙酸异辛酯的结构中含有一个巯基单元，它对氧化剂较为敏感，接触到氧化剂该巯基基团容易被氧化成亚砜单元。巯基丙酸异辛酯还可在金属钯催化的作用下和芳基卤代物等发生交叉偶联反应。

亲核取代反应

有文献报道巯基丙酸异辛酯可与缺电子的芳基卤代烃类物质发生芳香亲核取代反应得到相应的芳基烷基硫醚类衍生物。

图1 巯基丙酸异辛酯的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2,3-二氯-5,6-二甲基-1,4-苯醌(1)（0.73 mmol）与巯基丙酸异辛酯 （0.73 mmol）在干燥的EtOH（25 mL）中进行混合，然后将所得的反应混合物搅拌反应大约12 h。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物用氯仿（75 mL）进行溶解，然后将所得的有机层依次用水（3 × 100 mL）进行洗涤。分离出所得的有机层并将其在无水氯化钙上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩处理。所得的剩余物使用氯仿和石油醚的混合溶剂在硅胶上进行柱层析分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

有研究报道了巯基丙酸异辛酯可用于无磷反渗透阻垢剂的制备，该阻垢剂主要由顺丁烯二酸酐，双氧水，3-巯基丙酸异辛酯，柠檬酸等原料制备而成。该方法合成的无磷反渗透阻垢剂解决现有技术中反渗透阻垢剂以国外产品为主，处理能力有限，合成复杂，生产成本较高等问题。[2]

参考文献

[1] Yldm, Hatice,Journal of Molecular Structure,2020,1203,127433.

[2] 刘文峰,王俊明,王金明,等.一种无磷反渗透阻垢剂及其制备方法:CN201410467673.8[P].