4-碘吡啶的合成应用

简介

吡啶具有芳香性，它与苯环结构相类似，苯环上卤素取代化合物的合成方法基本都可以应用于吡啶环上卤化物的合成上。但由于吡啶环上含有氨原子，故吡啶环上卤素取代化合物的合成和特性与苯环上的含卤化合物有较大差异。卤代吡啶类化合物中除了氟化物外，一些含氯、含溴和少量含碘的化合物作为中间体在农药和医药领域也有着比较广泛的用途。4-碘吡啶具有重要的有机合成应用，可用于合成其他化合物，如有机金属配合物、荧光染料等。也可作为生化标记物或生物探针，用于细胞和生物分子的研究领域^[1]。

应用

1、百草枯是一种触杀型的灭生性除草剂，兼有一定的内吸作用，不损害非绿色的树茎部分，在土壤中失去杀草活性，不会损坏植物根部，可用于茶园、桑园、休闲园、免耕麦田、油菜、玉米、甘蔗、大豆等作物，因此具有非常大的使用需求。专利CN107935918介绍了一种百草枯的制备方法，在金属钯化合物存在的条件下，4-碘吡啶与4-吡啶硼酸混合反应，得到4,4'-联吡啶；再将4,4'-联吡啶与氯甲烷成盐后，得到百草枯^[2]。

2、2,2-二氟-2-(4-吡啶基)-乙酸乙酯是合成凝血酶抑制剂的一个重要片段。专利CN103012253主要解决了现有2,2-二氟-2-(4-吡啶基)-乙酸乙酯合成路线缺乏、收率低、操作复杂等技术问题。它以4-碘吡啶、二氟溴乙酸乙酯为原料，在铜粉和碘化亚铜的存在下，以二甲基亚砜为溶剂合成2,2-二氟-2-(4-吡啶基)-乙酸乙酯，反应易于操作，收率能达到80%^[3]。

3、专利CN111072555介绍了一种制备杂环砜类有机化合物的方法，以2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二乙酯(HEH)为催化剂，杂环芳基卤素与苯基亚磺酸盐为原料反应制备杂环砜类化合物。实施例一种将4-碘吡啶(0.2 mmol)，苯亚磺酸钠(0.4 mmol)，Cs2CO3(0.3 mmol)，HEH(20mol%,0.04 mmol)以及DMSO(1mL)加入带有磁力搅拌子的干燥的反应管中，接着该反应管用N2置换3次，在蓝色LED照射下，搅拌反应24h。反应结束后经后处理得到目标产物，产率在62%以上^[4]。

参考文献

[1]张伟,徐杰,孙志强,等. 卤代吡啶类化合物的合成及应用[J]. 精细化工中间体,2006,36(4):1-6. DOI:10.3969/j.issn.1009-9212.2006.04.001. 

[2]山东潍坊润丰化工股份有限公司. 一种百草枯的制备方法:CN201711127985.4[P]. 2018-04-20.

[3]上海药明康德新药开发有限公司. 2,2-二氟-2-（4-吡啶基）-乙酸乙酯的合成方法:CN201110282778.2[P]. 2016-04-27. 

[4]苏州大学. 制备杂环砜类有机化合物的方法:CN202010049249.7[P]. 2021-08-27.