3-吡啶甲酰肼的应用介绍

概述

3-吡啶甲酰肼的化学式为C₆H₇N₃O，分子量为137.14，又可称作烟酸肼，常温常压下表现为白色至类白色结晶粉末。研究表明，利用X-吡啶甲酸甲酯(x=2,3,4)与水合肼反应合成X-吡啶甲酰肼[1]。因此，3-吡啶甲酰肼可以3-吡啶甲酸甲酯为水合肼反应合成。

应用

有机合成

合成2-羟基-1-萘-3-吡啶甲酰腙。合成步骤如下：向烧瓶中加入10mmol的3-吡啶甲酰肼，20～30ml的甲醇，回流搅拌，使酰肼全部溶解，再加入10mmol的2-羟基-1-萘醛，立即有黄色沉淀生成，反应2～3小时，冷却至室温，抽滤得酰腙粗产品；然后用体积比为1:1的无水乙醇和DMF的混合溶剂重结晶，得黄色晶体；然后用乙醇洗涤，烘干，即得2-羟基-1-萘-3-吡啶甲酰腙纯品。制备得到的2-羟基-1-萘-3-吡啶甲酰腙脂溶性好，水溶性高，具有较高的除草活性，可以用于制备除去稗草，马唐，萝卜和油菜的除草剂，为开发除草剂提供了新途径[2]。

超分子组装

以对称二环己基取代六元瓜环(CyHQ[6])为主体分子，3-吡啶甲酰肼(NH)为客体分子，利用核磁共振(1H NMR)，等温滴定量热(ITC)，基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱(MALDI-TOF)研究客体分子与瓜环在水溶液中形成的物质的量比为1:1的稳定配合物。用X-射线单晶衍射可以观察到客体分子通过离子-偶极和氢键与瓜环端口羰基氧相互作用，以及基于瓜环外壁正电性与无机阴离子之间形成的配合物，从而形成多维多层次超分子框架的自组装体[3]。

分析检测

研究发现，含有咔唑吡啶甲酰肼基的脂滴荧光探针具有多功能性，可以通过比色法和荧光光谱法实现对Cu²⁺离子的识别及定量检测。而且即便有其它干扰离子存在，该探针依然有很好的抗干扰性，高选择性和灵敏性。同时，该荧光探针能够用于细胞内的成像，并且对脂滴有着很好的靶向性，有望在工业生产和临床医学中发挥作用，具有广阔的应用前景[4]。基于该研究，3-吡啶甲酰肼或可依据其结构中的吡啶甲酰肼基实现部分物质的分析检测。

参考文献

[1]王国瑞.取代吡啶甲酰腙席夫碱的合成、表征及其缓蚀行为研究[D].桂林理工大学,2010.DOI:10.7666/d.y1717742.

[2]尹汉东,李静,魏新庭.2-羟基-1-萘-3-吡啶甲酰腙及其制备方法与应用.2011.

[3]金艳梅,蒙叶,李远,等.对称二环己基取代六元瓜环与3-吡啶甲酰肼的超分子自组装[J].化学学报, 2022, 80(1):5.DOI:10.6023/A21100465.

[4]朱维菊,崔媛媛,杨逸娴,等.一种含有咔唑-吡啶甲酰肼基的脂滴荧光探针及其制备方法和用途:CN202210505889.3[P].CN202210505889.3.