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D-赖氨酸盐酸盐的制备工艺与化学应用

发布日期:2024/11/20 9:13:36

D-赖氨酸盐酸盐,英文名为D-Lysine hydrochloride,是一种氨基酸衍生物,常温常压下为白色至类白色固体粉末,在水中的溶解性较差并且不溶于常见的有机溶剂尤其是醚类有机溶剂。D-赖氨酸盐酸盐是手性D-赖氨酸的盐酸盐形式,将该氨基酸制备成盐酸盐形式有利于提高该物质的化学稳定性和运输便捷性,它主要用作生物化学试剂,在生物化学基础化学研究领域中有一定的应用。

D-赖氨酸盐酸盐的性状图

图1 D-赖氨酸盐酸盐的性状图

制备工艺

有研究报道了从rac-赖氨酸盐酸盐制备D-赖氨酸盐酸盐的方法,具体的操作方法为rac-赖氨酸盐酸盐使用手性拆拆分试剂制备得到的DL-赖氨酸,以L-酒石酸为手性拆分剂,生成D-赖氨酸-L-酒石酸盐,所得的D-赖氨酸-L-酒石酸盐再经无机酸钙沉淀酒石酸,制得D-赖氨酸盐酸盐。结果:DL-赖氨酸与L-酒石酸反应适宜的摩尔比为1:0.8,反应温度为60~70℃,碳酸钙,氢氧化钙和氧化钙分离D-赖氨酸的收率分别为34.6%,34.0%和33.9%,含量分别为85.7%,90.3%和90.6%。纯化后的D-赖氨酸盐酸盐产品,其含量和光学纯度均达99%以上。结论:用L-酒石酸拆分DL-赖氨酸是可行的,用无机酸钙分离D-赖氨酸与L-酒石酸是有效的,该报道的方法经济性好,可进行大规模的制备。[1]

化学应用

在化学合成领域中D-赖氨酸盐酸盐主要用作D-赖氨酸的等价物,它可在碱性条件下释放出D-赖氨酸,后者是一种重要的具有特殊生理活性的氨基酸,它是赖氨酸立体异构体,可用作表面活性剂的组成成分。赖氨酸为人体必需氨基酸之一,尤为儿童发育期、病后恢复期、妊娠哺乳期所必需,如缺乏可引起发育不良、食欲缺乏、体重减轻以及低蛋白血症等。

参考文献

[1] 彭加平,韦平和,周锡樑,等.D-赖氨酸盐酸盐的制备研究[J].中国新药杂志,2013,22:4.

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