对二氨基偶氮苯的应用与合成

介绍

对二氨基偶氮苯是芳香族偶氮化合物中的一种，微溶于DMSO和乙酸乙酯，易溶于乙醇，不溶于水。化学式为C12H12N4。外观为棕色粉末。分子中含有偶氮基（-N=N-），这是一个共轭体系，具有交替的双键和单键特性。这种结构使得分子具有吸收紫外光和可见光的能力。它具有光敏性，使其在光照下容易发生异构化反应。

图一 对二氨基偶氮苯

应用

类似于对二氨基偶氮苯这类的偶氮苯类化合物含有氮氮双键(-N=N-)，许多用途都与这个结构有关，不仅是一类重要的染料中间体，而且还具有光致变色、热致变色等重要的物理性质。近年来，对偶氮苯类化合物的热致变色、光致变色现象研究的比较多。另外，偶氮苯类化合物作为一种新型光信息存储材料，引起人们的广泛关注。因此，对偶氮苯类化合物的合成与应用研究具有重要意义。

合成

对二氨基偶氮苯的合成步骤为：称取10.0 g对氨基乙酰苯胺、13.86 g过硼酸钠和3.46 g硼酸于干燥的250 mL四口烧瓶中，加入冰乙酸，加热搅拌溶解.温度控制在60～70 ℃，反应6小时。冷却到室温，抽滤，水洗，干燥，得黄色固体粉末.在四口瓶中加入60 mL甲醇和30 mL盐酸溶液溶解，加热搅拌，在回流下反应2.0小时。冷却到室温，抽滤.把湿滤饼用适量NaOH调至中性，溶液由紫色变为橙黄色，抽滤，水洗，干燥24小时，得黄色固体粉末对二氨基偶氮苯3.2 g，总产率45%，熔点249～254 ℃。采用直接重氮偶合方法及-CH2SO3H 保护氨基法不能够合成得到4,4′-二氨基偶氮苯,采用氧化方法合成4,4′-二氨基偶氮苯操作简单，产品纯度高达98%[1]。

图二 对二氨基偶氮苯的合成

参考文献

[1]王春英,刘福德,王娟.对二氨基偶氮苯及其衍生物的合成与表征[J].天津理工大学学报,2010,26(06):79-81.