1-硝基丙烷的生产工艺与化学性质

1-硝基丙烷是一种硝基取代的烷烃类物质，在化学合成领域中主要用作强极性的有机溶剂和有机合成中间体。受硝基强吸电子性质影响，1-硝基丙烷结构中与硝基直接相连的碳原子上的氢具有一定的酸性，它可在碱的作用下与常见的亲电试剂发生亲核加成反应。此外，该物质还可用作喷气发动机燃料。

生产工艺

有研究报道了一种安全气相硝化制1-硝基丙烷的方法：在单通道反应器中进行反应，反应物料丙烷经由流量计进入预热管道，与泵入的硝酸在混合管道混合后送入反应管道，控制丙烷与硝酸摩尔比1～8:1。混合物料在反应管道中实现传质，传热，成硝化反应，产物进入分离器，将分离器中的反应产物静置分层，分离有机相和水相，有机相经洗涤干燥得到产物1-硝基丙烷。该1-硝基丙烷的合成方法易于操作，丙烷转化率大于20%，硝基丙烷选择性大于80%。[1]

亲核加成反应

图2 1-硝基丙烷的亲核加成反应

在一个干燥的反应烧瓶中加入1-硝基丙烷（8.93 ml, 100 mmol）和脱水四氢呋喃（dry-THF） （50 ml），然后往上述反应混合物中缓慢地加入1,8-重氮杂环[5.4.0]十一-7-烯（DBU） 1.5 ml, 10 mmol，然后在冰水浴的环境下往上述反应混合物中缓慢地加入丙醛（4.68 ml, 100 mmol）。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约10小时后，通过TLC点板检测反应进度，反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入乙酸乙酯（100 ml），依次用稀盐酸、水和饱和盐溶液洗涤反应混合物三次，用无水硫酸钠干燥有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩处理即可得到4-羟基-3-硝基己烷（12.33 g，收率84%）。[2]

参考文献

[1] 倪平,李沈巍,王甫来.安全气相硝化制硝基丙烷的方法:CN 201010592408[P].

[2] Ono; Katayama;Journal of Heterocyclic Chemistry,1994,31,707-710.