苄基溴化镁的性质、应用及制备

背景及概述

苄基溴化镁是一种重要的有机试剂，具有广泛的应用领域。苄基溴化镁通常以溶液的形式存在和使用，并且可以溶于醚类溶剂。苄基溴化镁对湿度敏感，如无氩气条件，建议充氮气，如若氮气条件也无，注意密封干燥。

性质

苄基溴化镁是固体，外观为白色晶体或颗粒。它在溶解于有机溶剂如四氢呋喃（THF）和二甲基甲酰胺（DMF）中具有很好的溶解性。但在水中几乎不溶。

图1 苄基溴化镁性状图

应用研究

苄基溴化镁在有机合成中常被用作格氏试剂，能与醛、酮等烯醇化合物发生反应，生成次级醇。它也可以用于合成其他有机镁化合物，如Grignard试剂。苄基溴化镁作为亲电试剂，可以与醛、酮、酯和CO2等羰基化合物发生加成反应。在反应中，通常会得到加成反应混合物。控制低温有利于加成产物的形成。在使用苄基溴化镁时需要注意遇水会释放出烃类气体，因此必须在干燥的惰性气体保护下进行操作和使用。

制备方法

由于镁原子直接和碳链相连，极化作用的结果是使邻近镁原子的那个碳原子呈负电性，使得这根C-Mg键极具反应活性。为了保证格氏试剂不发生其他反应，反应一般在醚类溶剂里进行，常用的有乙醚或四氢呋喃。格氏试剂实现了由碳正向碳负的转化，具有重要的意义。

制备苄基溴化镁的一种常用方法是将苄基溴和镁粉在无水溶剂中反应，一般会在低温下进行，并在惰性气氛下进行操作[1]。

安全信息

苯基溴化镁对皮肤和眼睛有刺激性，应避免直接接触。在操作时，应穿戴适当的化学防护服和防护眼镜，确保通风良好。苄基溴化镁应储存在干燥、通风的地方，远离火源和氧化剂。不可与水、酸类或其他不相容物混合。

参考文献

[1]CN1284506A - 格氏试剂的制备方法和新格式试剂