丙酰溴的制备与酰化反应

丙酰溴，英文名为Propionyl bromide，常温常压下为无色透明液体，具有极其高的化学反应活性，它可溶于常见的非质子性有机溶剂但是会与水和醇类溶剂发生化学反应。丙酰溴可由丙酸通过酰溴化反应制备得到，它主要用作有机合成中间体，多用于在有机醇类或者胺类化合物结构中引入一个丙酰基单元，在医药生产领域中有一定的应用。

理化性质

丙酰溴即溴化丙酰，是一种无色或淡黄色有刺激气味的发烟液体，酸性腐蚀品，易燃，遇水产生有刺激性气味气体。该有机化合物物主要应用于医药合成中间体,有机化工的原料等。

制备方法

有专利报道了一种丙酰溴的制备方法，它是以丙酸和溴素为原料，赤磷为催化剂，低级卤代烷为溶剂，先在反应容器内加入丙酸和溶剂以及磷催化剂，所得的反应混合物在搅拌的情况下缓慢地升温至80～90℃，往上述反应混合物中缓慢地滴加溴素，将所得的反应混合物加热回流反应10～12小时，随后升温至92～97℃，最后升温至103～105℃收集浅黄色或无色透明的液体，即为丙酰溴产品。丙酰溴作为核苷类药物的专用选择性溴化基，其含量对该药物是非常重要的，而核苷类药物则是用于治疗艾滋病和癌症病人的新型药物。[1]

酰化反应

图1 丙酰溴的酰化反应

在干燥的N,N-二甲基甲酰胺 （8 ml）中加入吡啶（3.3mmol）、4-（二甲氨基）吡啶（DMAP, 0.33 mmol）和丙酰溴（11.0 mmol），将所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时以形成苯胺甲酰胺。通过TLC （SiO2）板监测反应进度，反应结束后将反应混合物进行浓缩处理，然后往其中缓慢地加入1.5 M的Na2CO3溶液（pH ~11）。将所得的反应混合物用二氯甲烷（3×30 ml）进行萃取，合并所有的有机层并用旋转蒸发器浓缩。粗产品用硅胶柱色谱法纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] 曾勇强.一种丙酰溴的制备方法:CN200810207710.6[P].

[2] Kruni?, Mihajlo J.; Journal of the Serbian Chemical Society,2022,87,169-179.