2-巯基-5-甲基苯并咪唑的合成

介绍

2-巯基-5-甲基苯并咪唑（2-Mercapto-5-methylbenzimidazole）是一种有机化合物，化学式为C8H8N2S，分子结构由一个苯并咪唑环构成，其中苯环上的5位连接有一个甲基（-CH3），2位连接有一个巯基（-SH）。外观为棕色固体粉末，具有巯基特有的气味。它在水中的溶解度较低，可溶于有机溶剂，如醇、酮等。它可以作为有机合成中间体，用于合成药物、染料、农药等。

图一 2-巯基-5-甲基苯并咪唑

合成

将3,4-二氨基甲苯（65.48 mmol，8.0 g）加入到水（12 mL）、乙醇（80 mL）、氢氧化钠（NaOH）（1.16 eq，3.03g）中。一点一点地分成混合溶液。在0°C下将二硫化碳（CS2）（1.16当量，4.58 mL）缓慢滴加到反应混合物中，然后回流5小时。将反应混合物冷却至室温后，逐渐加入木炭，然后回流10分钟。将热水倒入反应混合物中，滤出不溶性固体。滤液用50%乙酸处理并储存在冰箱中。过滤所得固体，用过量水洗涤，得到2-巯基-5-甲基苯并咪唑。外观为棕色固体；反应时间5小时；收率55.8%[1]。

图二 2-巯基-5-甲基苯并咪唑的合成

向10 mL微波小瓶中加入5-甲基-1,2-二氨基苯（181 mg，1.5 mmol）和黄原酸乙酯钾（285 mg，1.8 mmol，1.2当量）。加入2 mL乙醇，然后加入1 mL水，将混合物超声处理10分钟，直到只剩下细粉。盖上小瓶并卷曲，然后将反应物放入80°C的浴中加热16小时。然后将小瓶冷却至室温，加入水（15 mL）。一种白色固体沉淀下来。将溶液的pH值调节至约5（部分固体溶解），过滤溶液，用水（2 x 30 mL）洗涤残渣。然后将残余物在气流下干燥，得到198 mg，81%的白色固体2-巯基-5-甲基苯并咪唑。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ12.78-11.90（br s，2H），7.08-6.99（m，1H），6.94（d，J=8.1 Hz，2H）和2.34（s，3H）[2]。

图三 2-巯基-5-甲基苯并咪唑的合成2

参考文献

[1]KIM ,HYUN D,LEE , et al.ULTRA HIGH STRENGTH STEEL WIRE ROD HAVING HIGH RESISTANCE OF DELAYED FRACTURE, AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME[P].KR20090131738,2011-07-06.

[2]HACKAM ,David,LU , et al.ARYL HYDROCARBON RECEPTOR LIGANDS AND THEIR ANALOGUES FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS[P].US2021050912,2022-03-24.