五甲基环戊二烯的性质、应用及制备工艺

背景及概述

五甲基环戊二烯（又称为五庚二烯）是一种环状二烯烃，化学式为C5Me5H (Me = CH3)。它可用于制备含五甲基环戊二烯基的化合物，该基团可表示为Cp*（星号表示向外辐射的五个甲基）。五甲基环戊二烯和较少取代基的环戊二烯相比，不容易二聚。

性质

五甲基环戊二烯是无色液体，具有特殊的气味。它的密度较小，不溶于水，可溶于常见的有机溶剂。

用途

五甲基环戊二烯在化学领域具有广泛的应用。它可用作有机合成的起始物和中间体，用于合成其他有机化合物。

五甲基环戊二烯与金属形成的络合物。由于甲基的给电子效应和立体效应，使得m(c5me5)2比m(c5h5)2稳定。这是因为cp上导入甲基可使mcp2型络合物中心金属的电子分布发生变化，进而影响到光谱性质、磁性和反应性。例如mn(cpme5)2与mncp2性质有较大差别，它不发生水解、不与fecl2反应、两个cpme5环偏离平行位置等。双(五甲基环戊二烯基)钛、锆、铪可以五甲基环戊二烯基钠与金属的四氯化物来制备。五甲基环戊二烯与钼、钴、铬的羰基化合物反应，可制取相应的五甲基环戊二烯基络合物。此类络合物用作催化剂[1]。

制法

五甲基环戊二烯可以通过多种方法合成。常见的制备方法包括以下几种：

通过环戊烯的反应：利用环戊烯和甲基化试剂（如甲基溴）在碱性条件下反应，生成1-甲基环戊烯，再经过甲基化反应合成五甲基环戊二烯。通过金属催化剂催化下的碳碳键形成反应。

图1 五甲基环戊二烯合成反应式

安全信息

五甲基环戊二烯具有一定的危险性，需要在使用时注意安全。以下是一些可能的安全风险：它是易燃液体，需远离明火和高温源。避免吸入其蒸气，应在通风良好的地方使用，并使用适当的个人防护装备（如呼吸防护器）。与强氧化剂和强酸可能发生剧烈反应，导致火灾或爆炸。

参考文献

[1]CN104045747A - 五甲基环戊二烯类茂金属催化剂的制备方法.