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4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苄胺的合成

发布日期:2024/11/13 9:39:46

介绍

4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苄胺是一种有机化合物,化学式为C11H18N2O。它的分子结构中包含一个苯环,苯环的4号位上连接有一个氨基(-NH2)。苯环的4号位还通过一个乙氧基(-CH2CH2O-)连接有一个二甲基氨基(-N(CH3)2)基团。它可以用于有机合成。

4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苄胺.jpg

图一 4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苄胺

合成

将27kg 80%乙酸装入反应器中,加入5.3kg盐酸羟胺,将混合物冷却至0-5°C,加入含有13.5kg 100%4-(2-二甲氨基乙氧基)-苯甲醛的乙酸溶液。将反应混合物在0-5°C下保持至少2小时。EPO反应完成后,分批加入10.8kg锌粉,使温度升至最高50°C。将该混合物在45-50°C下搅拌至少5小时,然后加热至65-70°C至少2小时。反应完成后,蒸馏反应混合物以获得致密但可搅拌的残留物。然后将20.3kg去离子水加入到如此处理的残留物中,将由此获得的混合物冷却至20-30°C,并逐滴加入54kg 30%的氨。然后将反应混合物在20-30°C下搅拌至少10分钟,检查pH值以确保其高于9.5。然后在20-25°C下用40.5kg二氯甲烷萃取反应混合物。分离有机相,同时用27kg二氯甲烷重新萃取水相,搅拌混合物至少5分钟;将有机相加入到之前的有机相中。然后去除溶剂,直至获得油状残留物。加入54kg仲丁醇和20.3kg N,N-二甲基甲酰胺。由此获得的溶液含有11.5kg 4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苄胺,产率:84.7%[1]。

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图二 4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苄胺的合成

向50g(0.2mol)化合物[2-(4-氯甲基-苯氧基)-乙基]-二甲基胺中加入300ml甲醇、170g 20%氨水,密封在高压釜中,加热至80℃6小时,冷却并浓缩,得到38.1g油状物4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苄胺,产率为95.2%[2]。

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图三 4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苄胺的合成2

参考文献

[1]FERRARI ,MASSIMO,BONALDI, et al.PROCESS FOR PREPARING ITOPRIDE HYDROCHLORIDE[P].WO2005EP55839,2006-05-18.

[2]吴荣贵,姜凯,安冬华,等.一种盐酸伊托必利的制备方法[P].山东:CN201510668529.5,2016-10-05.

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