4,4'-二(苯基异丙基)二苯胺的应用与合成

介绍

4,4'-二(苯基异丙基)二苯胺的化学式为C25H24N2，外观通常为白色或淡黄色结晶性粉末。可溶于有机溶剂，如乙醇、丙酮等，在水中的溶解度较低。

4,4'-二(苯基异丙基)二苯胺

应用

4,4′‑二(苯基异丙基)二苯胺是胺类抗氧剂中为数不多的几种无毒、无味、色浅的抗氧剂品种之一，可用于防护天然橡胶和丁苯、异戊、氯丁、丁基等合成橡胶因热、光、臭氧所引起的老化，与含硫抗氧剂有良好的协同效应。

合成

现有方法的不足

目前，4,4′‑二(苯基异丙基)二苯胺主要以二苯胺和α‑甲基苯乙烯为起始原料合成得到。其合成路线主要有两种，其一为，在无溶剂或惰性溶剂存在下，二苯胺和α‑甲基苯乙烯在Lewis酸的催化下进行反应；其二为，在氮气保护下，二苯胺和α‑甲基苯乙烯在活性白土的催化下进行无溶剂的反应。由于原料α‑甲基苯乙烯受热易产生聚合，在上述合成方法中，通常采用缓慢滴加的方式以防止α‑甲基苯乙烯聚合，或者加大α‑甲基苯乙烯投料量以提高收率。上述制备方法存在的问题有：1、α‑甲基苯乙烯投料量较大，造成α‑甲基苯乙烯的单耗增加；2、α‑甲基苯乙烯自身的聚合反应会释放大量的聚合热，给生产过程造成巨大的安全隐患；3、反应中氮气保护增加了操作的难度和生产成本。

新合成方法

将170.0g(1.00mol)二苯胺、8.0g(0.06mol)氯化铝、800m L-硝基苯依次加入到装有电动搅拌器和温度计的1000m L四口烧瓶中，于氮气气氛中，搅拌升温至140℃,得到溶液A。将237.0g(2.00mol)α‑甲基苯乙烯加入500m L圆底烧瓶中。将两液体以总流速80m L/min二苯胺与α‑甲基苯乙烯摩尔比为1:2.0泵入微通道反应器中。反应液在140℃下共停留20min后流出微通道反应器，流入接收装置中。趁热过滤，水洗。减压蒸馏脱去溶剂、α‑甲基苯乙烯循环使用。剩余物加入石油醚结晶，得到白色粉末状固体4,4'-二(苯基异丙基)二苯胺，收率为91％[1]。

参考文献

[1]毕莹,刘光奇,张会京,等.一种4,4’-二(苯基异丙基)二苯胺的制备方法[P].天津市:CN202111123136.8,2021-12-10.