4-二甲基氨基肉桂醛的克莱森缩合反应

4-二甲基氨基肉桂醛是富电子的肉桂醛类物质，它对氧化剂较为敏感，主要用作高分子聚合物的合成单体和医药分子基础化学原料，有专利报道该物质可用于耐热型酚醛树脂的制备。由于该物质结构中含有多个化学反应位点和较高的化学反应活性，它在化学合成领域中可用作显色剂，在天然产物分析化学领域中有一定的应用。

化学应用

有文献报道该物质常用作显色剂以测定原花青素含量。此外，有研究报道4-二甲基氨基肉桂醛可用于棉纤维等天然物质的检测和显色。具体方法为在50℃，盐酸体积分数3%，4-二甲基氨基肉桂醛质量分数0.05%的条件下反应2min，即可有效鉴别真假天然棕色棉纤维。

克莱森缩合反应

4-二甲基氨基肉桂醛可在适当的碱性条件下和活泼亚甲基类物质发生克莱森缩合反应，多用于不饱和羰基类物质的制备。

图1 4-二甲基氨基肉桂醛的克莱森缩合反应

在无水乙醇（10ml）中，2-羟基苯乙酮与4-二甲基氨基肉桂醛以1:1的摩尔比进行混合，然后往上述反应混合物中缓慢地加入三毫升（3ml） 20%的KOH水溶液。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时。然后通过薄层色谱法监测反应结束情况，反应结束后将所得的反应混合物用10%的HCl水溶液处理，并调整酸碱度。将所得的反应沉淀物用冷水洗涤，然后用氯仿进行萃取（30 mL×3）。合并所有的有机层并将所得的有机层依次用水和盐水进行洗涤，合并所有的有机层并将其在无水MgSO4下干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩至干燥，所得的剩余物通过在乙醇中进行重结晶提纯即可得到4-二甲基氨基肉桂醛衍生的缩合产物。[1]

参考文献

[1] Liargkova, Thalia; Molecules,2019,24,199.