5-硝基-8-羟基喹啉的制备方法与化学性质

5-硝基-8-羟基喹啉，英文名为Nitroxoline，是一种喹啉衍生物，常温常压下为白色至棕色固体粉末，它具有较好的化学稳定性，难溶于水和低极性的醚类有机溶剂但是可溶于二甲基亚砜。5-硝基-8-羟基喹啉是一种抗菌剂，它具有特殊的生理活性和较好的配位能力，可用于抗感染类药物分子的合成。此外，该物质可与金属锌离子发生配位，可用于无机化学基础研究领域。

图1 5-硝基-8-羟基喹啉的性状图

制备方法

由8-羟基喹啉与亚硝酸发生定向亚硝化反应，再与稀硝酸发生氧化反应合成5-硝基-8-羟基喹啉。研究了反应温度，时间，亚硝酸钠用量对亚硝化反应产物收率的影响和硝酸浓度，硝酸用量，反应温度对氧化反应产物收率的影响。实验结果表明在优化条件下5-硝基-8-羟基喹啉的总收率为76.19%，并经红外光谱，元素分析证实了其结构。[1]

化学性质

5-硝基-8-羟基喹啉结构中含有一个硝基基团和羟基单元，它可在金属铁和盐酸的作用下发生还原反应得到相应的氨基单元。该物质结构中的羟基基团也可在碱性条件和和酰氯类物质等发生缩合反应。

络合金属离子

近年来，有机电致发光材料的研究吸引了科学家的极大兴趣，8-羟基喹啉衍生物及其配合物具有较好的发光性质，许多研究人员在该方面做了研究。以5-硝基-8-羟基喹啉和Zn(NO3)2·6H2O用常温搅拌的方式合成了锌配合物Zn(C9H5N2O3)2(CH3OH)2，对其进行了红外光谱，元素分析，X射线单晶衍射结构测定等表征。由5-硝基-8-羟基喹啉制备得到的配合物属于单斜晶系，C2/c空间群，以398 nm为激发波长，测定了配合物的荧光发射光谱，配合物在560 nm处有发射峰。与配体及其他类似配合物相比，配合物发光波长有明显的红移，能起到调控发光颜色的作用，可开发成为新的电致发光材料。[2]

参考文献

[1] 郑彩云.5—硝基—8—羟基喹啉合成的新方法[J].芜湖职业技术学院学报, 1999,3:4.

[2] 张权.5-硝基-8-羟基喹啉合锌配合物的合成、结构及发光性质[J].天津科技,2015,6:3.