N,N-二丁基甲酰胺性质、应用及制备

背景及概述

N,N-二丁基甲酰胺是一种甲酰胺类化合物，广泛应用于化学化工和药物生产领域。它可以用作有机合成原料、纸张处理剂、纤维工业的柔软剂、动物胶的软化剂，还可以用作测定大米中氨基酸含量的分析试剂。此外，N,N-二丁基甲酰胺还是一种优良的有机溶剂，可用于分离氯硅烷、提纯油脂等。它具有活泼的反应性，可以发生多种反应，如脱水、脱CO，引入氨基、酰基和关环等反应。

性质

1. 外观：N,N-二丁基甲酰胺是无色液体。

2. 密度：约0.938-0.940 g/cm³。

3. 可溶性：可溶于水、乙醇、醚和酯等有机溶剂。

4. 稳定性：在常温下稳定，但受热时可能分解。

图1 N,N-二丁基甲酰胺性状图

用途

1. 作为溶剂：N,N-二丁基甲酰胺可以作为有机化合物的溶剂，广泛用于化学合成和有机合成反应中。

2. 化学反应：该化合物在一些有机转化反应中常被用作反应物或中间体，如酰胺的制备、卤代烃的亲核取代反应等。

3. 合成材料：N,N-二丁基甲酰胺也可用于染料、橡胶加工助剂和涂料的制造。

制法

N,N-二丁基甲酰胺通常是通过甲酰胺与丁基溴化物反应制备的。具体合成方法是将甲酰胺与丁基溴化物在碱催化下进行反应，生成N,N-二丁基甲酰胺[1]。

在手套箱中，向反应釜中加入催化剂Rh/I(16.5mg)、N-甲基吡咯烷酮(1.0mL)、二正丁胺(168μL，1mmol)和癸烷(10μL,0.05mmol)。然后充入CO2置换釜内氮气三次，再充入CO2(20atm)和H2(20atm)，油浴100℃下搅拌反应24h。反应完成后，用冰水浴冷却反应釜至室温，缓慢放掉气体，离心后上清液测气相，收率为68％。

核磁氢谱表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ8.00(s,1H),3.24(t,J＝7.5Hz,2H),3.16(t,J＝7.5Hz,2H),1.48-1.47(m,4H),1.29-1.26(m,4H),0.91-0.87(m,6H)。

安全信息

1. N,N-二丁基甲酰胺是一种易燃液体，应避免接触明火和高温。

2. 在使用时要避免吸入、吞咽和皮肤接触。

3. 使用时要佩戴防护手套、护目镜和防护服等个人防护装备。

5. 废弃物处理时应遵循当地法规，不可倾倒到下水道或环境中。

参考文献

[1] [中国发明] CN113979882A - 一种制备二丁基甲酰胺的生产工艺