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2,5-二氨基甲苯性质、应用及制备

发布日期:2024/11/7 10:43:55

背景及概述

2,5-二氨基甲苯是一种常用的医药合成中间体。当吸入2,5-二氨基甲苯时,应将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,应就医。

性质

外观:2,5-二氨基甲苯是白色至浅黄色结晶性粉末。

溶解性:它可在水中稍微溶解,但更容易溶于有机溶剂如苯和醇类溶剂。

应用

2,5-二氨基甲苯是一种重要的有机合成中间体,常用于制取颜料和染料,特别是在制备合成纤维素质材料中。2,5-二氨基甲苯在医药合成中具有广泛的应用。以下是其中一种反应的示例:

图1 2,5-二氨基甲苯在医药合成中的应用.png

图1 2,5-二氨基甲苯在医药合成中的应用

将2,5-二氨基甲苯(5.85g、30mmol)、三乙胺(6.34g、63mmol)、2-萘醛(9.84g、63mmol)和EtOH(80g)、DMSO(60g)加入到300mL四口烧瓶中,一边加热至80℃一边搅拌。反应结束后,滤取沉淀物,用EtOH(80mL)进行清洗,并使其干燥,从而得到黄色固体11.3g(收率为94%)。根据所得固体的1H-NMR结果,确认其为目标物。

制法

2,5-二氨基甲苯的制备主要通过对硝基甲苯的还原来实现。硝基甲苯首先与氨水反应,生成2,5-二硝基甲苯,然后通过二烯钠等还原剂将其还原为2,5-二氨基甲苯[1]。

本发明涉及一种2,5-二氨基甲苯的制备方法,在一种催化剂或者两种或更多种催化剂混合物的存在下,在一种非质子性非极性溶剂或者两种或更多种非质子性非极性溶剂的混合溶剂中,通过催化氢化反应制得。本发明进一步涉及一种具有独特晶体改性的晶状2,5-二氨基甲苯。与工业常用形式相比,其对空气氧化很大程度上不敏感。

安全信息

2,5-二氨基甲苯对眼睛和皮肤有刺激作用,使用时应戴上适当的防护设备,避免接触。在操作时,应避免吸入其粉尘或溶液,并保持良好的通风条件。2,5-二氨基甲苯应远离火源和氧化剂,并储存在干燥、阴凉的地方。在处理或储存时,遵循相关的安全操作规程,并妥善处置废弃物。

参考文献

[1]CN103003230A - 2,5-二氨基甲苯的制备方法

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