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1-芘丁酸的性质、应用及制备

发布日期:2024/11/6 9:26:30

背景及概述

1-芘丁酸 (PBA) ,也称为1-萘乙酸,是一种具有大π系统和羧基的共轭聚合物。1-芘丁酸具有表面功能化、高荧光效率和稳定性,使其可用于光电应用。

性质

外观:1-芘丁酸为白色结晶性固体。

溶解性:在水中溶解度较低,较易溶于有机溶剂如乙醇和醚类。

化学性质:1-芘丁酸是一种较弱的有机酸,可与碱和金属反应生成相应的盐。

图1 1-芘丁酸性状图.png

图1 1-芘丁酸性状图

应用

1-芘丁酸可以接枝在石墨烯表面,用于传感器。1-芘丁酸还可以用于制造超级电容器电极,作为替代存储系统。1-芘丁酸还可以用于形成用于光伏应用的多层薄膜。1-芘丁酸常用作有机合成中的中间体,可用于制取各种化学品,如萘乙酸衍生物、萘乙酸甲酯等。

制法

一种常用的制备1-芘丁酸的方法是通过将1-萘与溴乙酸反应得到1-芘丁酸。具体的反应条件可根据具体实验要求进行调整,一般需要在惰性气体氛围下进行[1]。

本发明提供一种1-芘丁酸的制备方法,包括如下步骤:步骤S1,使芘与氯甲酰丁酸酯类化合物进行F-C酰基化反应,得到中间体4-氧代-4-芘丁酸酯;步骤S2,使所述中间体4-氧代-4-芘丁酸酯与水合肼发生黄鸣龙还原和酯水解反应,得到所述1-芘丁酸。根据本发明实施例的1-芘丁酸的制备方法,使用氯甲酰丁酸酯类化合物代替现有技术中的丁二酸酐进行F-C酰基化,生成中间体4-氧代-4-芘丁酸酯,该中间体4-氧代-4-芘丁酸酯可以用乙醇或甲醇重结晶来提纯,避免了使用丁二酸酐进行F-C酰基化反应工艺中需要反复酸碱洗很多次的繁琐操作,大大降低了产品的纯化难度。

安全信息

1-芘丁酸一般认为毒性较小,但仍需注意其对眼睛和皮肤的刺激性,操作时需佩戴安全手套和护目镜等个人防护用具。在实验室环境中使用时,需遵守相关操作规范和注意安全防护。

参考文献

[1]CN112851494A - 一种1-芘丁酸的制备方法

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