阿东糖醇的合成

介绍

阿东糖醇，也称为核糖醇或侧金盏花醇。它的分子式是C5H12O5。它是一种五元糖醇，广泛存在于多种植物材料中，包括许多水果和蔬菜。它的外观为白色无旋光菱形或针状结晶。它易溶于水或热乙醇，不溶于醚或粗汽油。它在常温下稳定，易燃，与强氧化剂不相容。它主要用作生化试剂和中药对照品标准品，也是一种内源性代谢产物的靶点。

图一 阿东糖醇

合成

第一步：将反应器惰性化，并装入D-核糖（1.00当量）和甲醇（2.5体积）。开始以适当的速度搅拌反应器内容物。将反应器内容物冷却至10±5°C.4。充入硼氢化锂（0.038当量），并保持温度在20±10°C.5之间。搅拌反应器内容物，直至气体逸出停止，内部温度为10±5°C.6。再装入9份硼氢化锂。用甲醇（0.5体积）冲洗管路。在20±5°C下搅拌混合物至少3小时。对反应混合物进行取样，加入柠檬酸（0.48当量）并使反应器惰性化。在20±5°C.12下搅拌混合物45±15分钟。将反应器内容物加热至55±5°C.13。在55±5°C下搅拌混合物15±10分钟。通过FI将第一反应器中的内容物释放到第二反应器中，并过滤溶液（冲洗）。

第二步：将第二个反应器的温度调节至55±5°C.20。用甲醇（0.5体积）冲洗第一个反应器、内联过滤器和管线，并将其转移到第二个反应器。在75±15分钟内将反应器内容物冷却至25±5°C。在25±5°C下搅拌混合物至少90分钟。检查是否发生结晶。在45±15分钟内将反应器内容物冷却至0±5°C。在0±5°C下搅拌混合物至少60分钟。将反应器中的内容物释放到过滤器中，过滤悬浮液。把母液换到新桶里。

第三步：向反应器中装入1-丙醇（2.0体积），将反应器内混合物释放到过滤器中，并将母液转移到新的桶中，洗涤四次。在40±5°C下，通过真空和/或氮气流干燥过滤器上的混合物至少8小时。将产品转移到一个或多个内衬双PE袋的HDPE桶中。HPLC纯度：>97.0面积%；收获1.18kg（78%）的一批阿东糖醇。外观为白色粉末，无可见杂质。HPLC纯度为99.9面积%；*H-NMR符合结构，-NMR含量为100.7重量%；未检测到阿糖醇；未检测到核糖；甲醇的残留溶剂为1820ppm[1]。

图二 阿东糖醇的合成

参考文献

[1]MCLENDON ,L. G,GRUIJTERS , et al.COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING RIBITOL[P].US2020034732,2020-12-03.