对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备与应用

研究背景

对甲氧基肉桂酸异辛酯是一种化学物质，分子式是C₁₈H₂₆O₃，分子量290.4，又称OMC[1]。常温常压下，对甲氧基肉桂酸异辛酯的性状为淡黄色黏稠液体，紫外线吸收范围在260～340nm，是理想的紫外线吸收剂，且光学稳定性好，对皮肤无刺激，宜于高级化妆品中应用[2]。

采用饱和水溶液法制备UVB型紫外线吸收剂对甲氧基肉桂酸异辛酯-β-环糊精包合物。紫外光谱分析表明包合没有改变对甲氧基肉桂酸异辛酯的性质，包合物仍具有吸收紫外线的能力。此外，包合作用还增强了对甲氧基肉桂酸异辛酯在乙醇-水混合溶液中的稳定性，热分析还表明对甲氧基肉桂酸异辛酯-β-环糊精包合物具有良好的热稳定性[3]。

物理性质

沸点：198-200 ℃ at 3 mmHg(lit.)

密度：1.009

折射率：1.543-1.547

闪点：193 ℃

制备方法

见于文献报道的对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法多种多样，下面就其中部分方法进行介绍：

采用四氯化钛催化对甲氧基苯甲醛和乙酸异辛酯可以合成对甲氧基肉桂酸异辛酯。实验表明，n(对甲氧基苯甲醛)∶n(乙酸异辛酯)∶n(四氯化钛)=1∶1.1∶0.5、反应温度30℃、反应时间6 h的优化条件下，对甲氧基肉桂酸异辛酯的产率可以达到98%[4]。

采用钯炭催化对溴苯甲醚与丙烯酸异辛酯进行Heck反应也可以合成对甲氧基肉桂酸异辛酯，产率达99.0%。实验表明，催化剂回收使用3次，活性无明显损失。此外，反应副产物溴化钠还可用于制备对溴苯甲醚[5]。

以对甲氧基肉桂酸甲酯和异辛醇为原料，甲苯为溶剂，对甲苯磺酸为催化剂，常压下通过酯交换反应合成对甲氧基肉桂酸异辛酯。实验考察了原料配比、催化剂用量、反应温度、反应时间等诸因素对反应的影响，得到较佳工艺条件：对甲氧基肉桂酸甲酯用量0.025mol，n(对甲氧基肉桂酸甲酯)∶n(异辛醇)=1∶5，反应温度110℃，对甲苯磺酸用量为对甲氧基肉桂酸甲酯质量的12%，反应6h。在此条件下对甲氧基肉桂酸甲酯的转化率达99.7%，对甲氧基肉桂酸异辛酯的选择性达98.4%，产品纯度可以达到99.0%[6]。

应用

化妆品技术领域提供了一种具有防水性的防晒化妆品及制备方法。该方法将对甲氧基肉桂酸异辛酯，3-(4-甲基苯亚甲基)樟脑负载于改性的纳米多孔氧化锌制得复合防晒剂A，将4-叔丁基-4-甲氧基二苯甲酰甲烷，二乙基己基丁酰胺基三嗪酮负载于改性的纳米多孔二氧化钛制得复合防晒剂B，再进一步制成防水型的防晒乳液。与传统方法相比，上述方法制备的防晒化妆品不仅能减少有机防晒剂与皮肤的直接接触，促进无机防晒剂在基质中的均匀分散，而且具有良好的防水性，可用于水下环境，并能实现对长波紫外线和中波紫外线的全面防护[7]。

涂料领域报道了一种金属彩钢板表面的水性涂料及其制备方法。该涂料各原料重量百分比为：改性有机硅树脂50-70%，环氧树脂5-10%，醇酸树脂5-10%，脂肪族二异氰酸酯3-8%，对甲氧基肉桂酸异辛酯2-5%，云母粉5-10%，抗氧化剂0.5-2%，成膜助剂2-4%，硬脂酸锌0.5-1.2%，丙三醇10-15%。该方法操作方便,，适宜商业化生产，制备的光稳定改性剂含有2个哌啶环，其捕获自由基，传递激发态分子的能量高于一般的光稳定剂，且易与有机硅树脂进行接枝，聚合生成稳定的改性有机硅树脂，无需另外添加光稳定剂，避免了涂料混合不均的现象[8]。

精细化工领域还公开了一种阻燃发泡绳。所述发泡绳包括绳芯和阻燃覆膜，绳芯的各原料重量百分比为：均聚聚丙烯50%-65%，木粉11%-18%，旧报纸4%-9%，丁基橡胶8%-15%，氧化聚乙烯蜡3%-7.4%，平光剂0.5%-1.3%，增塑剂3%-6%，消泡剂1%-2.8%。所述阻燃覆膜的涂料各原料重量百分比为：热塑性聚氨酯35%-50%，氢氧化镁纳米溶胶10%-20%，无碱玻璃纤维粉4%-10%，脂肪族二异氰酸酯5%-10%，羧甲基纤维素钠8%-12%，锐钛矿型纳米二氧化钛5%-10%，对甲氧基肉桂酸异辛酯3%-7%，聚己内酯2%-5%，聚羟基烷酸酯1%-4%，余量为纯化水。将制备的发泡绳引入压辊中进行覆膜，发泡绳的外侧即包覆了一层阻燃覆膜，具有了阻燃覆膜的发泡绳在250℃下遇热不软化，最高使用温度可达500℃，短时间耐温度能够达到600℃，可供于家庭和工业生产作业中[9]。

参考文献

[1]刘启发,王荣,张业林.一种防晒剂对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法:CN 201310199604[P].DOI:CN103242163 A.

[2]路百程.对甲氧基肉桂酸异辛酯的合成[J].江苏化工, 2000(04):19.DOI:CNKI:SUN:JSHG.0.2000-04-013.

[3]董伟,范旭,曹光群.对甲氧基肉桂酸异辛酯-β-环糊精包合物的制备及稳定性[J].光谱实验室, 2012, 29(4):5.DOI:10.3969/j.issn.1004-8138.2012.04.107.

[4]孟巨光,李方,李建,等.防晒剂对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备新工艺[J].日用化学品科学,2018,41(06):28-30.DOI:10.13222/j.cnki.dc.2018.06.004.

[5]林栋,杨奇超,王玉芳,等.对甲氧基肉桂酸异辛酯的高效合成研究[J].化学与生物工程,2012,29(11):47-49.

[6]邢彦美,刘仕伟,于世涛,等.防晒剂对甲氧基肉桂酸异辛酯的合成[J].精细石油化工进展,2010,11(01):52-54.

[7]赵宏伟.一种具有防水性的防晒化妆品及制备方法.CN201810783902.5.

[8]刘奕君,何文霞,陈晓玲.一种用于金属彩钢板表面的水性涂料及其制备方法.CN201810232771.1.

[9]刘立平,刘立华,闫学峰,等.一种阻燃发泡绳.