内酯类化合物——香豆酸

概述

香豆酸(coumalic acid)化学名称为2-吡喃酮-5-羧酸，主要分布在白花蛇舌草等禾本科植物的茎干中，属于内酯类化合物[1]。香豆酸的分子式为C₆H₄O₄，分子量为140.09，常温常压下性状为白色至浅黄色粉末。现代药理学研究表明，香豆酸等内酯类化合物具有广泛的药理作用，在抗血小板活化、抗肿瘤、免疫抑制等方面显示出明显的药理作用，其药用价值受到了极大的关注，具有广阔的研究开发背景。目前，国内外文献资料中关于香豆酸及其衍生物的相关药理作用的研究报道相对还是较少，仍然具有广阔的研究空间[2]。

提取

试验选取螺旋藻粉为试验材料探究螺旋藻中活性物质香豆酸的最佳提取条件，采用紫外分光光度法和酶动力学的方法研究香豆酸对蘑菇酪氨酸酶的抑制效果、抑制机理及抑制类型，并检测其对DPPH自由基的清除能力。结果表明，香豆酸最佳提取工艺为：料液比1:20（g/mL），乙醇体积分数65%，浸提时间3 h，溶液pH 6。香豆酸对蘑菇酪氨酸酶有明显的抑制作用,，其IC50为55mmol·L^-1，对酪氨酸酶的抑制过程是可逆的混合型抑制，抑制常数KI=0.221 1 mg·mL^-1；香豆酸对DPPH自由基具有较好的清除作用，IC50为0.155 g·L^-1[3]。

有关研究

以豌豆为受试植物，研究不同浓度外源化感物质香豆酸(10^-7、10^-6、10^-5、10^-4、10^-3、10^-2mol/L)对豌豆种子萌发、幼苗根际土壤酶活性以及土壤微生物数量的影响。结果表明，香豆酸对豌豆种子萌发的各指标均表现出"低浓度促进、高浓度抑制"的效应，随着香豆酸浓度的增加，除了土壤酸性磷酸酶活性增大外，其他5种所测土壤酶活性均呈下降趋势，所有土壤微生物数量均呈递减趋势；并且豌豆幼苗根际土壤微生物数量均与土壤酸性磷酸酶活性呈极显著负相关，而与其他5种土壤酶活性以及土壤p H值呈极显著正相关[4]。

此外，在探讨香豆酸诱导乳腺癌细胞MCF-7凋亡的机制及氧化应激与代谢的影响研究中， 采用氧化相关蛋白活性研究香豆酸对MCF-7氧化应激的影响，液相质谱仪结合代谢组学探索香豆酸对MCF-7细胞代谢的影响。结果显示， 香豆酸呈浓度依赖式对MCF-7细胞凋亡具有一定的促进作用，并上调细胞的氧化应激性导致MCF-7细胞氧化系统失衡。同时，香豆酸影响MCF-7的细胞代谢，主要是体现糖代谢，富集显著通路集糖酵解。也就是说， 香豆酸诱导MCF-7细胞凋亡作用机制可能是通过影响细胞的氧化应激性以及调控细胞糖代谢来实现[5]。

参考文献

[1]唐旭利,刘静,李国强,等.不同产地白花蛇舌草中对香豆酸含量测定的快速方法[J].中国现代应用药学, 2008, 025(005):408-410.DOI:10.3969/j.issn.1007-7693.2008.05.015.

[2]王晶,朱燕亭,吴冰,等.对香豆酸通过抑制RhoA/ROCK信号通路减轻糖尿病肾病病变[J].山西医科大学学报,2024,55(08):976-984.DOI:10.13753/j.issn.1007-6611.2024.08.004.

[3]何善生,王力,李健,等.螺旋藻中香豆酸的提取及其生物活性研究[J].食品工业,2018,39(08):1-5.

[4]李春龙.外源化感物质香豆酸对豌豆种子萌发、幼苗根际土壤酶活性及土壤微生物的影响[J].江苏农业科学,2018,46(04):94-97.DOI:10.15889/j.issn.1002-1302.2018.04.023.

[5]段芳芳,李红.香豆酸诱导MCF-7细胞凋亡的代谢与氧化应激影响[J].江西医药,2024,59(04):335-339+353.