亚氨基二苄的化学性质

亚氨基二苄，英文名为Iminodibenzyl，常温常压下为黄色或者米色固体粉末，具有显著的碱性和较好的化学稳定性，它可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷但是难溶于水。亚氨基二苄是一种环状联苯胺类物质，它具有一定的亲核性，可在碱性条件下与烷基卤化物或者酰卤化合物等发生亲核取代反应，主要用作医药化学原料，有文献报道该物质可用于药物分子卡马西平和奥卡西平的生产工艺中。

理化性质

亚氨基二苄的化学反应活性主要集中于其结构中的苯胺单元，它具有显著的亲核性可与常见的亲电试剂发生亲核取代反应，例如有文献报道亚氨基二苄可在碳酸钾的作用下和碘甲烷等卤代烷烃类物质发生亲核取代反应，可用于N-烷基化的衍生物的制备。值得说明的是该物质结构中的氮原子对氧化剂较为敏感，接触到强氧化剂容易发生氧化变质分解反应。

制备方法

有专利报道了一种亚氨基二苄的制备方法，其具体操作为2,2,—二氨基联苄环合反应产物分离磷酸后，通入氮气进行减压蒸馏，蒸出的亚氨基二苄经旋风分离器收集，本发明的亚氨基二苄的制备方法，以2,2,—二氨基联苄磷酸成盐后环合反应制取亚氨基二苄，环合反应产物不经水析，重结晶等步骤，直接通入氮气减压蒸馏，亚氨基二苄经旋风分离器收集,工艺过程简单，产品收率提高,亚氨基二苄纯度达到99.0%以上。[1]

烯丙基化反应

图1 亚氨基二苄的烯丙基化反应

在无水乙醚中溶解亚氨基二苄（1.20 mmol）至0.12 mol/L的浓度，温度为0℃，气氛为N2。然后在N2气氛下，往上述反应混合物中缓慢地加入浓度为0.43 mol/L的氢化钠（4等量）。所得的反应混合物在室温下搅拌反应20分钟后，将丙烯溴（3等量）滴入混合物中，所得的反应混合物继续在室温下搅拌反应若干个小时。然后用H2O淬灭已完成的反应，用乙酸乙酯萃取水相，用水和盐水洗涤混合的有机相。在无水硫酸镁上干燥结合的有机相，过滤合并的有机相并将其在真空下进行蒸发浓缩，所得的剩余物通过硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] 邹振荣.一种亚氨基二苄的制备方法:CN 201110287139[P].

[2] Brinkoe, Anne; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry 2016,24,2725-2738.