1,2-环氧十四烷的应用与合成

发布日期:2024/10/31 9:19:30

介绍

1,2-环氧十四烷，也称为1,2-epoxytetradecane，是一种无色至淡黄色的液体，具有特殊的芳香气味。它的化学式为C14H28O。它不溶于水，但可以溶于有机溶剂如乙醇、醚等。

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1,2-环氧十四烷

应用

1 ,2‑环氧十四烷主要用作表面活性剂和溶剂，具体可用于润滑剂、清洁剂、镀膜、聚合物合成等领域。此外，它还可以作为胶粘剂、橡胶增塑剂和柔性塑料的塑化剂使用，近年来还被作为表面改性剂扩展到聚合物的应用中。鉴于它在产业上的广泛应用价值，发展一种安全高效的制备方法具有重要意义。

合成

传统合成的缺点

根据文献Org .Biomol.Chem.,2007,5,1270‑1275报道，1,2‑环氧十四烷的合成主要以1‑十四烯为原料，经过间氯过氧苯甲酸(m‑CPBA)氧化得到1,2‑环氧十四烷。该过程中，间氯过氧苯甲酸试剂的大量使用具有极大的危险性，限制了其产业发展。

根据文献Dalton Trans.,2010,39,2660–2666报道，1,2‑环氧十四烷的合成还能够以1‑十四烯为原料，利用三唑基四烯酸配体与锰金属制备的金属催化剂，在过氧乙酸条件下，对1‑十四烯进行催化氧化从而得到1 ,2‑环氧十四烷。然而，该过程的催化剂制备复杂，生产成本高，也限制其应用。

根据文献Fuel(2023) ,342,127829报道，1,2‑环氧十四烷的合成还可以以1‑十四烯为原料，利用氧化亚铜金属催化剂，在添加了苯甲醛、铝的乙腈体系中，泵入氧气经过催化氧化得到1 ,2‑环氧十四烷。该过程虽然实现了1 ,2‑环氧十四烷的制备，但是反应体系复杂，并且使用了纯氧，安全风险较大。

新合成方法

取1L三口瓶作为反应容器，将50g的1‑十四烯加入至500m L乙腈‑水混合溶剂中(混合溶剂中乙腈和水的体积比＝150:1)，然后加入68g的N‑溴代丁二酰亚胺(NBS)固体。将体系温度升至45℃反应1h，再缓慢加入40.5g碳酸钠，继续在此温度下搅拌1h，TLC监测反应完全，得到反应物。降至室温，用乙酸乙酯萃取反应物，萃取物采用无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩，得到65g粗品。将粗品转移至100m L单口瓶中，在真空度0.5mm Hg下进行减压蒸馏，收集102‑105℃的馏分，即得1,2‑环氧十四烷46g。其中，该实施例中，1‑十四烯、N‑溴代丁二酰亚胺、碳酸钠的摩尔量之比为1:1.5:1.5[1]。