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全氟己基碘烷在制备表面活性剂中的应用

发布日期:2024/10/30 9:42:47

全氟己基碘烷,英文名为Perfluoro-1-iodohexane,是一种多卤代烷烃类化合物,不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷等。全氟己基碘烷结构中含有多个氟原子,它具有独特的表面张力和较好的化学稳定性,主要用于含氟表面活性剂和低表面能涂料的工业生产领域中,在纺织涂层,涂料和家具漆的生产领域中有一定的应用。

制备表面活性剂

全氟己基碘烷在化学工业生产领域中主要用作表面活性剂的制备原料,从20世纪50年代开始,表面活性剂伴随着石油化工业的飞速发展而兴起,如今已成为精细化工的重要产品。随着经济需求和石油工业的发展,传统表面活性剂已显露出众多局限性而难以满足市场需求,研究人员开发合成高表面活性,绿色环保,工艺流程简单的新型碳氟gemini表面活性剂并研究其物化性质。研究燃油以全氟己基碘烷,醋酸烯丙酯,过氧化苯甲酰(BPO),α,ω-烷撑二胺,丙磺酸内酯,氢氧化钠等为原料,合成了一系列连接基团长度不同的磺酸盐型阴离子碳氟gemini表面活性剂,并且论证了碳氟疏水链,碳氢连接基团和水分子间的复杂的相互作用。[1]

偶联反应

全氟己基碘烷的偶联反应

图1 全氟己基碘烷的偶联反应

将铜粉(0.970g)加入装有回流装置的三颈瓶中,然后在氮气的保护下,加入对碘苯胺(1.0875g),全氟己基碘烷(2.4538g)在15 mL DMSO溶液,所得的反应混合物在120都下搅拌反应大约5-10小时至反应完全。反应结束后,通过过滤去除多余的铜粉和碘化亚铜,然后用50ml乙醚和50ml水溶液洗涤反应溶液。用50ml水溶液洗涤三次乙醚层,去除二甲氧基甲苯和过量的全氟辛基碘烷,所得醚层经减压旋转干燥,所得的剩余物通过硅胶柱层析法纯化即可得到偶联的目标产物分子全氟己基苯胺(无色固体,产率84.27%)。[2]

参考文献

[1] 李传龙.磺酸盐型阴离子碳氟gemini表面活性剂的合成及其性能研究[D].山东大学,2014.

[2] Betzemeier, Bodo; Angewandte Chemie - International Edition,1997,36,2623-2624.

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