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三氟甲烷硫醇银的性质、应用及制备

发布日期:2024/10/30 9:08:40

背景及概述

三氟甲烷硫醇银是银的三氟甲烷硫醇盐,化学式为AgSCF3。它可由氟化银和二硫化碳在无水乙腈中于80 °C反应得到,或者由三氟甲硫醇汞和硝酸银反应得到,产物可用丙酮重结晶。三氟甲烷硫醇银可用于在有机物中引入-SCF3[1]。以下是关于三氟甲烷硫醇银的性质,用途,制法和安全信息的介绍。

性质

三氟甲烷硫醇银是一种无色至淡黄色的固体。它可溶于有机溶剂如乙醚和氯仿,但几乎不溶于水。它是一种银(I)的有机化合物,含有三氟甲基和硫醇基团。

用途

三氟甲烷硫醇银是一种重要的亲核性三氟甲硫化试剂,在三氟甲硫化反应中有着重要的地位。在有机合成中三氟甲烷硫醇银常用作催化剂,可以用于合成具有重要生物活性的化合物,如杂环化合物、制药中间体等。其特殊的性质,它在有机合成领域具有广泛的应用。

制法

三氟甲烷硫醇银的制备一般通过将三氟甲基硫醇与适量的银盐反应,生成该化合物。方法包括亲电和辐射化学方法。三氟甲烷硫醇银合成反应式如下图所示:

图1 三氟甲烷硫醇银合成反应式.png

图1 三氟甲烷硫醇银合成反应式

向装有磁力搅拌子的10 mL反应管中加入氟化银(0 .4 mmol ,51 mg)、对苯基苯甲酸三氟甲硫酯(1 .0 mmol,282 mg),再加入4 .0 mL 二甲基亚砜,将反应管固定于磁力搅拌器上,在35℃油浴下反应24小时,分离提纯得到目标产物三氟甲烷硫醇银,收率67 .8%。

安全信息

三氟甲烷硫醇银在常温下相对稳定,但应储存在干燥、阴凉的地方,避免阳光直射。它可能对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激作用,在操作时应佩戴适当的防护设备,避免接触。应注意避免与氧化剂和强酸发生反应,避免产生有害物质或危险情况。在处理或处置残余物时,应遵循当地法规并采取适当的安全措施。

参考文献

[1]Teverovskiy, Georgiy; Surry, David S.; Buchwald, Stephen L. Pd-Catalyzed Synthesis of Ar-SCF3 Compounds under Mild Conditions. Angewandte Chemie International Edition. 2011, 50 (32): 7312–7314.

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