4-巯基苯甲酸的应用与合成

介绍

4-巯基苯甲酸（4-Mercaptobenzoic acid）的分子式为C7H6O2S，它的结构上含有一个苯环，苯环上有一个羧基（-COOH）和一个巯基（-SH）。巯基位于苯环的4号位置，即与羧基相邻的位置上。它具有两个极性基团，因此能溶于水。外观为浅黄色粉末。

图一 4-巯基苯甲酸

应用

硫酚类化合物在药物合成、有机化学及材料化学合成等领域中均有非常广泛的应用，可用于合成皮炎药物、杀菌剂、缓蚀剂、除草剂、缓凝血酶阻聚剂和感光材料等，具有重要的研究价值。而4‑巯基苯甲酸是硫酚类化合物中一种重要的医药化工原料，常用于一些天然产物、有机染料、材料等方面应用研究以及有机药物合成之中。

合成

传统合成的缺点

传统制备硫酚的方法有芳胺重氮化制备黄原酸酯再碱性水解、二芳基硫醚还原以及硫化试剂如劳森试剂、硫化钠、硫粉等，均存在反应条件苛刻、危险性高、反应后处理麻烦、副反应多，不易纯化等缺点，不适合工业化生产等问题。

新合成方法

(1)准备10L玻璃反应釜，在20～25℃条件下，先加入6.4L乙醇，搅拌，然后分别加入对氯苯甲酸(800g，5.1mol)、硫脲(583g，7.7mol)，加完后室温搅拌溶解；

(2)向反应液中加入催化剂碘(1.29g，5.1mmol)，然后加热回流，反应液内温控制在75～80℃反应7h熟成；

(3)反应结束后，将反应液冷却0～5℃，静置3h后抽滤，得到滤饼1.25kg，接着滤饼用乙醇悬洗(2.5L×2)，每次悬洗30min，最后50℃减压干燥24h，得到中间体1.12kg；

(4)准备10L玻璃反应釜，先加入4 .2L去离子水，边搅拌边加入中间体(600g，2.6mol)，然后分批加入氢氧化钠固体(208g，5.2mol)，加完后反应液再室温搅拌反应1h后过滤，向过滤好后的滤液中滴加3L冰乙酸，将反应液PH调至1‑2，有固体析出，再用冰水浴将反应液冷却至10℃以下，搅拌1h后抽滤，所得滤饼用去离子水(1.2L×2)打浆悬洗、抽干，最后40℃真空干燥后得到402g粗品固体产物；

(5)准备5L玻璃反应釜，加入2L乙酸乙酯，边搅拌边加入402g粗品，然后加热到回流，溶解后冷却降温，冰水浴降至0‑5℃保温2h，有大量固体析出，抽滤后所得滤饼进行40℃真空干燥，得到得到的粗品固体产物加入到乙酸乙酯中加热回流、冷却析晶，抽滤后进行40℃真空干燥，得到干品385g化合物4-巯基苯甲酸[1]。

图二 4-巯基苯甲酸的合成

参考文献

[1]阚洪柱,海龙,盛丹风,等.一种4-巯基苯甲酸的制备方法[P].上海市:CN202211317410.X,2024-02-06.