苯并-15-冠醚-5的合成与性质

苯并-15-冠醚-5，英文名为Benzo-15-crown-5，是一种冠醚类化合物，具有一定的水溶解性并且可溶于大部分有机溶剂。苯并-15-冠醚-5结构中含有多个氧原子，具有一定的络合金属离子的性质，在金属离子纯化领域中有一定的应用。该物质还具有相转移催化的性质，它可用于催化某些非均相反应，在基础有机化学研究领域中有一定的应用。

合成方法

图1 苯并-15-冠醚-5的合成方法

在80ml水中加入67.2 g （1.68 mol）氢氧化钠溶液，反应通过搅拌使之完全溶解，反应往上述溶液中缓慢地加入88.0 g （0.80 mol）儿茶酚在1200 mL丁醇中加热至60-65℃。然后滴加194.8 g （0.84 mol）四乙二醇二氯，加热5 h后过滤。滤液用12ml浓HCl水溶液酸化，分离有机相，用水洗涤至中性反应，在48-58℃（30-40℃）蒸发至干燥。残渣用热己烷萃取，萃取物冷却，沉淀过滤掉即可得到苯并-15-冠醚-5，收益率47%。[1]

化学应用

络合金属离子

有研究报道了苯并-15-冠醚-5和苯并-18-冠-6醚对Ag(Ⅰ)Pd(Ⅱ),Pb(Ⅱ),Cd(Ⅱ),Cr(Ⅲ)等金属离子的吸附性能和选择性，实验结果表明:无论是在单一金属离子体系还是在二元或三元金属离子体系中，苯并-15-冠醚-5和苯并-18-冠-6醚对Ag(Ⅰ)和Pd(Ⅱ)者有较高的吸附选择性。

制备金属络合物

图2 苯并-15-冠醚-5络合金属钾离子

将苯并-15-冠醚-5和卤化钾在乙腈中以1:10M的比例混合，所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约24 h。反应结束后将所得的反应混合物进行过滤处理，然后蒸发反应体系中的有机溶剂。然后用少量硝基甲烷提取固体，用薄层色谱法检测纯度。如果是混合物，用1ml: 10ml 石油醚- 1,2-二氯乙烷溶剂混合物再次洗涤，将产品干燥并保存在熔融氯化钙的真空干燥器中即可得到苯并-15-冠醚-5和钾离子络合物的络合物。[2]

参考文献

[1] Yang, Jye-Shane; Tetrahedron Letters,2007,48,3097-3102.

[2] Ghildiyal, Namrata; Inorganica Chimica Acta,2019,487,120-127.