4,4'-二羟基二苯甲酮性质、应用及制备方法

背景及概述

4,4'-二羟基二苯甲酮是一种白色结晶粉末，广泛应用于医药、染料、农药和紫外线吸收剂等领域。本文将简要介绍其制备方法。

性质

4,4'-二羟基二苯甲酮是一种白色结晶粉末。该化合物在水中难溶，但可溶于常见的有机溶剂，如乙醇和二氯甲烷。

用途

4,4'-二羟基二苯甲酮在工业和实验室中有多种应用。主要用途是作为染料和涂料的中间体。它还可以用于有机合成中的氧化反应、聚合反应和催化反应。

制备方法

本研究提出了一种制备4,4'-二羟基二苯甲酮的方法。在有机溶剂中，通过在催化剂存在下将对羟基苯甲酸苯酯搅拌升温至70~170℃，保持反应温度3~20小时，分离生成物并进行重结晶，最终得到4,4'-二羟基二苯甲酮[1]。相比现有技术，本方法具有以下优点：(1)利用对羟基苯甲酸甲酯重排制备4,4'-二羟基二苯甲酮，扩大了可用催化剂的种类，解决了催化剂用量大、磷酸废液难以处理的问题，从而降低了生产成本并简化了工艺。(2)该方法具有高收率，适用于工业化大规模生产。

图1 4,4'-二羟基二苯甲酮的合成反应式

实验操作：

(1)对乙酰氧基苯甲酸

将对羟基苯甲酸、醋酐和催化剂加入烧瓶中，加热反应后进行冷却结晶，最终得到对乙酰氧基苯甲酸。

(2)对乙酰氧基苯甲酰氯

将对乙酰氧基苯甲酸与氯化亚砜在反应瓶中反应，经过蒸馏得到对乙酰氧基苯甲酰氯。

(3)对乙酰氧基苯甲酸苯酯

在冰水浴条件下，将苯酚、吡啶和对乙酰氧基苯甲酰氯反应，经过洗涤和干燥得到对乙酰氧基苯甲酸苯酯。

(4)对羟基苯甲酸苯酯

将对乙酰氧基苯甲酸苯酯与甲醇和氨水反应，经过萃取和重结晶得到对羟基苯甲酸苯酯。

(5)4,4'-对二羟基苯甲酮

将对羟基苯甲酸苯酯与甲磺酸在二硫化碳中反应，经过洗涤和重结晶得到4,4'-对二羟基苯甲酮。

参考文献

[1]Rep.Inst.chem.Res.Kyoto Univ.Chem.Abstr., , vol. 14, p. 29,30