2-溴邻苯二酚性质、应用及制备

背景及概述

2-溴邻苯二酚，也称为2-Bromobenzene-1,2-diol，是一种重要的化学物质。2-溴邻苯二酚是治疗丙肝药物盐酸可洛派韦的关键中间体。盐酸可洛派韦是一种用于治疗成人慢性丙肝的药物，具有很好的市场前景。

性质

外观：2-溴邻苯二酚为白色至黄色结晶或粉末状物质。

溶解性：它在水中较难溶解，但可溶于许多有机溶剂。

相对分子质量：277.9 g/mol。

图1 2-溴邻苯二酚性状图

用途

化学试剂：2-溴邻苯二酚可用作化学实验室中的重要试剂，例如它可以用于有机合成反应中的偶联反应和环化反应。

防腐剂：它对微生物具有抑制作用，2-溴邻苯二酚也可用作防腐剂，例如用于木材和纸张的防腐处理。

制法

2-溴邻苯二酚的制备方法主要有两种：一种是邻苯二酚与溴反应，另一种是对邻苯二酚进行溴化反应。具体的制备方法可以根据实际需要和反应条件进行调整[1]。以下是一种制备2-溴邻苯二酚的方法：

1. 在一个500ml四口瓶中，先加入170g甲苯和9.4g叔丁胺。

2. 将温度降至-30℃，缓慢滴加10.4g溴素，滴加完毕后再降温至-60℃。

3. 滴加邻苯二酚的二氯甲烷溶液，滴加完毕后自然升温至室温，反应持续24小时。

4. 取样送HPLC进行分析，确认反应结束。

5. 使用饱和亚硫酸氢钠溶液淬灭反应，然后用稀盐酸调节pH值为1。

6. 使用甲苯进行萃取，然后通过旋蒸除去甲苯。

7. 最后，通过减压精馏得到纯度为98%的2-溴邻苯二酚。

安全信息

2-溴邻苯二酚具有一定的毒性，接触或吸入过量可能对健康造成危害。在处理该物质时，需要采取必要的防护措施，避免直接接触皮肤和眼睛。在储存和使用2-溴邻苯二酚时，应远离火源，避免高温环境。应妥善密封和保护容器，防止泄露或挥发。在使用或处理2-溴邻苯二酚时，应根据具体情况仔细阅读和遵守相关安全数据表和操作规程。

参考文献

[1]周宁一, 高义舟, 汪磊, 许楹, & 赵环. (2019). 溴邻苯二酚1,2双加氧酶编码基因在合成2-溴粘康酸的应用. CN109468332A.