5-溴茚酮的化学性质

5-溴茚酮是一种卤代茚酮类物质，它的化学反应活性主要集中于其结构中的溴原子和酮羰基单元，在化学合成中可用作发光材料的合成原料和手性螺环配体骨架的合成中间体，在有机光电材料分子和有机膦配体的制备领域中有较好的应用。

结构性质

5-溴茚酮的化学结构包含一个溴原子和一个酮羰基单元，具有较高的化学反应活性。在钯存在下，该物质可与芳基硼酸交叉偶联生成联苯茚衍生物。5-溴酮结构的酮羰基单元也可以在普通还原剂的作用下还原，得到相应的苯甲醇衍生物。

偶联反应

5-溴茚酮结构中的溴原子可在金属钯催化的作用下和联硼酸频哪醇酯进行交叉偶联反应得到相应的硼化的衍生物。

图1 5-溴茚酮的硼化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将（三苯基膦）氯化钯（398 mg, 0.568 mmol）加入经氩气保护的5-溴茚酮（4 g, 18.957 mmol）在干燥二氧六环的（80 mL）搅拌溶液中，然后将所得到的反应混合物加热至70℃。往上述反应混合物中缓慢地加入双硼试剂（9.6 g, 37.91 mmol）和醋酸钾（3.7 g, 37.91 mmol），将所得的反应混合物在80℃搅拌反应大约16 h。反应结束后反应混合物冷却至室温，然后通过celite过滤，减压浓缩滤液。得到的残渣经柱层析纯化得到硼化的目标产物分子（3.5g, 71%）。[1]

亲核加成反应

图2 5-溴茚酮的亲核加成反应

在一个干燥的反应烧瓶中将5-溴茚酮（5.0 g, 23.81 mmol）、TMSCN （4.7 g, 47.63 mmol）和NMO （0.84 g, 7.14mmol）溶于乙腈（40 mL）中，然后在60°C且氮气下加热所得的反应混合物至回流反应过夜。反应完成后，将所得的反应溶液在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱层析（EA:PE=1:10）纯化即可5.96 g加成产物,其产率为81%。[2]

参考文献

[1] Liu, Yunxia; Organic Letters,2022,24,6604-6608.

[2] Dai, Hongjuan; Molecules,2021,26,11.