2-萘硫醇的膦酰化反应

2-萘硫醇是一种稠芳香烃类物质，具有特殊硫醇的臭味和微弱的酸性，它对氧化剂极其敏感，在空气中易被氧化成硫化物，它主要用作芳香硫族功能有机分子的合成原料，在硫醇类半导体材料的制备领域中有一定的应用。有文献报道该物质可在二烷基亚磷酸酯的作用下发生膦酰化反应，可用于亚磷酸硫酯衍生物的合成。

化学性质

2-萘硫醇的化学反应活性主要集中于其结构中的硫醇基团，它可在中强碱性物质的作用下转变为相应的硫醇负离子，后者具有现在的亲核性可与常见的亲电试剂例如烷基卤化物等发生亲核取代反应得到相应的萘硫醚类衍生物。值得说明的是2-萘硫醇结构中的硫醇单元对氧化剂较为敏感，接触到氧化剂容易发生氧化变质反应得到相应的亚砜衍生物。

膦酰化反应

图1 2-萘硫醇的膦酰化反应

在一个干燥的Schlenk管中分别加入2-萘硫醇 （1.0mmol）、二烷基亚磷酸酯 （2.0mmol）和DTBP (2.0mmol)，然后加入1.5mL DMSO作为溶剂。所得的反应混合物在80℃N2气氛下进行，反应时间20h。反应完成后，用20mL Na2S2O4溶液（5%）淬灭，然后用乙酸乙酯（15mL×3）提取。将有机层用无水硫酸钠进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物以石油醚/乙酸乙酯为洗脱液，通过柱层析提纯粗产物即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2-萘硫醇在化学合成领域中主要用作防老剂、增塑剂和有机合成的中间体。在塑料和橡胶工业中，2-萘硫醇可被用作防老剂与增塑剂，其具有良好的抗氧化性能，能够有效防止塑料和橡胶材料在高温、光照及氧气环境下的老化。

参考文献

[1] Wang, Jichao; Tetrahedron,2015,41,27853-7859.