2-噻吩甲酰氯的化学性质

2-噻吩甲酰氯，英文名为2-Thiophenecarbonyl chloride，常温常压下为透明无色至黄灰色液体，具有极其高的化学反应活性和较差的化学稳定性，它可溶于常见的有机溶剂，但是遇水容易发生水解反应。2-噻吩甲酰氯在化学合成领域中主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料，常用于在醇类或者胺类物质结构中引入噻吩甲酰基，在噻吩类生物活性分子的合成中有较好的应用。

化学性质

2-噻吩甲酰氯具有极其高的化学反应活性，它可与常见的亲电试剂例如醇羟基或者氨基单元的亲核进攻下发生缩合反应得到相应的噻吩甲酸酯或者噻吩甲酰胺类衍生物。值得说明的是2-噻吩甲酰氯具有显著的潮解性，易受潮分解，因此在储存和操作时必须注意避免与水分接触。

缩合反应

图1 2-噻吩甲酰氯的缩合反应

在0°C下，将氨水（20ml）缓慢地滴入到溶解在干二氯甲烷 （10ml）中的2-噻吩甲酰氯里，所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时，用薄层色谱法监测反应完成情况。反应结束后用水终止反应，然后用乙酸乙酯（3 × 20 mL）提取水层三次。合并所有的有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理。将反应混合物进行过滤处理，并将其在减压下进行浓缩即可得到目标产物分子噻吩-2-羧酰胺。[1]

化学应用

噻吩环结构在许多药物中是一个重要的中间体，2-噻吩甲酰氯的反应性使得它能够作为合成噻吩类药物的关键中间体，噻吩类化合物具有多种生物活性，包括抗炎、抗病毒和抗肿瘤等作用。有研究报道该物质可借助酰基基团的高化学反应活性应用于酰基硒脲-二硒化物联合物的制备，有文献报道该联合物可用于制备选择性抗肿瘤药物。

参考文献

[1] Hoque, Emdadul Md; et al, Angewandte Chemie, International Edition, 2022, 61, e202203539.