3-氨基巴豆酸乙酯的合成方法及用途

背景及概述

3-氨基巴豆酸乙酯是一种重要的有机化工中间体，具有多重性质，广泛应用于有机合成和医药化学领域。本文是关于3-氨基巴豆酸乙酯的性质、用途、制法和安全信息的简要介绍。

性质

3-氨基巴豆酸乙酯是无色液体，具有强烈的氨味。它可以溶解于水和常见的有机溶剂，并且可以与其他化合物发生反应。

合成方法

3-氨基巴豆酸乙酯通常通过反应乙醇和3-氨基丁烯酸酯得到。反应一般在酸性条件下进行，并通过蒸馏纯化获得目标产物。3-氨基巴豆酸乙酯合成反应式如下图所示：

图1 3-氨基巴豆酸乙酯的合成路线

方法一：将乙酰乙酸乙酯和NH4OAc（乙酸铵）溶于乙醇中，经胺化反应得到反应液，然后将反应液分离成有机相和水相，再往水相中加入氨水得到乙酸铵，最后将乙酸铵循环至继续参加反应。在此条件下反应得到产物3-氨基巴豆酸乙酯[1]。

方法二：通过将胺滴加到二羰基化合物的悬浮液中，经过反应和纯化得到目标产物。

方法三：将β-酮酸酯、乙酸铵和乙酸反应得到3-氨基巴豆酸乙酯。

用途

3-氨基巴豆酸乙酯主要用于有机合成和医药化学中间体的制备，可用于农药和除草剂的合成。在有机合成中，它常用于成环反应，例如构建吡咯环和吡啶环等。它可以用作合成其他有机化合物的中间体，参与多种反应，例如亲核加成、偶联反应等。

安全信息

3-氨基巴豆酸乙酯在正常使用条件下具有一般的安全性。它是一种化学品，需要遵循相应的安全操作规程。接触3-氨基巴豆酸乙酯时应避免皮肤接触、吸入和食入，并应使用适当的防护措施，如戴防护手套和防护眼镜。在使用和储存过程中要保持通风良好，并远离火源和引火物。如不慎吸入或误食应立即就医。

参考文献

[1] Quinonero, Ophelie et al. On the Enantioselective Phosphoric-Acid-Catalyzed Hantzsch Synthesis of Polyhydroquinolines. Organic Letters, 23(9), 3394-3398; 2021