4-碘联苯的合成与应用

简述

4-碘联苯，英文名称4-Iodobiphenyl，其分子式为C₆H₅C₆H₄I，分子量为280.10。其常温常压下表现为类白色结晶性粉末或结晶，对光敏感，因此储存与运输过程中需要避光。

合成方法

因为4-碘联苯的传统合成方法存在产品纯度低，外观色泽差，分离提纯繁琐等多种问题，因此对其合成方法进行优化具有十分重要的意义。近年来，有机化学合成领域报道了以下优化的合成方法。方法一：基于Suzuki偶联反应，以1,4-二碘苯和苯硼酸为原料，水为溶剂，在Pd/C催化下，于50-100℃反应4-12h，反应产物后处理得到4-碘联苯。该方法以水为反应溶剂，催化剂可以回收重复使用，收率高，无污染，符合绿色环保要求，过程简单，操作方便，利于工业化生产[1]。方法二：在联苯的碘化反应中引入新型Cu-La二氧化硅介孔复合催化剂可以合成高纯度4-碘联苯。这为液晶材料中间体4-碘联苯的工业化生产提供了一种低成本，低污染，高纯度，高选择性的新方法[2]。

应用与研究

5-([1,1′-二联苯]-4-基)-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑为有机电致发光材料和光电催化材料重要中间体。以3-溴咔唑和4-碘联苯为原料，经过Ullmann反应，Buchwald-Hartwig偶联反应和分子内Heck偶联反应可以实现该化合物的制备[3]。

三氟甲基基团(CF₃)具有体积小，吸电性强的特点，能够有效改变化合物分子极性。与此同时，它在改善有机物分子生物活性，像亲油性，新陈代谢及热稳定性等方面也展现出了独特的性能。所以，含CF₃的化合物在生物活性药物，农用化学品，特殊功能材料以及国防工业等诸多领域扮演着重要角色。但是，天然含氟有机化合物的种类极其有限，所以开展进一步的三氟甲基化合成方法的研究具有实在的必要性和紧迫性。研究通过合成一系列芳基硼酸创新性地发展了CF₃SO₂Cl/BPO体系，以此体系可以实现铜催化芳基硼酸的三氟甲基化反应，进而提出了一种可能的铜参与自由基三氟甲基化反应机理。实验还表明，该反应体系在以4-碘联苯，溴苯和4-甲氧基溴苯为底物的卤代芳香化合物的三氟甲基化反应中也展现出了良好的适用性[4]。

参考文献

[1]孟纪文,王可为,韩建国.一种4-碘联苯的合成方法:CN202010527517.1[P].CN111517912A.

[2]刘成,孙光辉,张满良,等.一种4-碘联苯的制备方法:CN 201510065843[P].

[3]段陆萌,李仲庆,马则群,等.一种新型吲哚并咔唑化合物的合成与表征[J].化学试剂, 2020, 42(9):4.DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2020007581.

[4]严津津.芳基硼酸的三氟甲基化反应的研究[D].江南大学,2015.