碘环己烷的合成研究

背景及概述

碘环己烷（也称为碘代环戊烷）是一种有机化合物，化学式为C6H11I。可由环己醇和氢碘酸加热反应制得，或由环己烯和碘化氢反应得到，反应中的碘化氢可由碘化钾和磷酸替代。环己基溴和氢碘酸的卤素交换也会生成环己基碘。以下是关于碘环己烷的制法和安全信息等的简要介绍。

性质

外观：碘环己烷是一种无色至略黄色的液体。

密度：约为1.82-1.83克/毫升。

可溶性：微溶于水，可溶于大多数有机溶剂，如醚和酮。

用途

碘环己烷作为有机合成中的试剂，可用于进行卤素化反应。

碘环己烷用于有机合成中的酯化反应、脱羟基反应等。

在农药领域，碘环己烷可用于合成某些农药。

制法

碘环己烷的制法通常采用碘代烷烃的方法，即将环己烷与碘在反应溶剂的存在下进行反应。常用的溶剂有醇、二硫化碳等。反应条件一般为室温下，在碱性或酸性条件下进行。制得的碘环己烷可以通过蒸馏纯化[1]。

图1 碘环己烷合成反应式

实验操作：

于装有搅拌器、回流冷凝器、温度计的反应瓶中，加入95%的磷酸221g(2.14mol)，碘化钾250g(1.5mol)，再加入环己烯41g(0.5mol)。搅拌下于80℃反应3h。冷却，加入100mL水和250mL乙醚，继续搅拌。分出乙醚层，用10%的硫代硫酸钠溶液50mL脱色，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。蒸出乙醚后减压蒸馏，收集48～49.5℃/0.532kPa的馏分，得化合物碘环己烷93～95g，收率88%～90%。

安全信息

碘环己烷在使用过程中应遵守实验室安全操作规范，避免直接接触皮肤、眼睛和呼吸道。碘环己烷有较强的刺激性和毒性，可能对中枢神经系统产生影响，应避免吸入或摄入。在储存过程中，应将碘环己烷保存在密封容器中，避免明火和高温。废弃物处理时，应按照有关法规正确处置，以避免对环境造成污染。

参考文献

[1]Journal of the American Chemical Society, , vol. 102, # 20 p. 6374 - 6375