2-氟-3-溴硝基苯的结构性质

2-氟-3-溴硝基苯，英文名为3-Bromo-2-fluoronitrobenzene，常温常压下为红棕色固体，具有较好的化学稳定性，它难溶于水和低极性有机溶剂但是可溶于醇类有机溶剂。2-氟-3-溴硝基苯是一种卤代硝基苯，主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，它可借助苯环上溴原子和硝基单元的化学转化性质应用于金属抛光剂和油漆的改性研究。

结构性质

2-氟-3-溴硝基苯的化学性质主要集中于其结构中的硝基单元和溴原子，该物质结构中的溴原子可在金属钯催化剂的作用下和常见的亲核试剂发生交叉反应。硝基基团的化学性质使得2-氟-3-溴硝基苯在有机合成中具有重要的作用。硝基基团在强还原剂（如LiAlH4、Fe/HCl等）的作用下可以被还原为氨基基团。这个过程不仅可以改变化合物的生物活性，还能为合成新的药物分子提供关键中间体。借助这些化学转化性质，该物质可用于多取代苯胺类生物活性分子的结构改性研究与合成。

还原反应

有文献报道2-氟-3-溴硝基苯可在还原剂例如二氯化锡的作用下发生还原反应得到相应的苯胺类衍生物。

图1 2-氟-3-溴硝基苯的还原反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-氟-3-溴硝基苯(1.10g, 5.0mmol, 1.0当量)加入1,4-二氧六环(40mL)溶液中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入SnCl2×2H2O (5.64g, 25.0mmol, 5.0当量)和2滴1M HCl。将所得的反应混合物在室温下搅拌2h，反应结束后后蒸发挥发物，将残留物溶解于乙酸乙酯(80mL)中。有机相用1M NaOH (2×80mL)和卤水(40mL)洗涤，然后用MgSO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液子在真空下进行蒸发以除去有机溶剂，所得的剩余物即为目标产物分子3-溴-2-氟苯胺，其为无色油(853mg，收率90%)。[1]

参考文献

[1] Kollár, Levente; European Journal of Medicinal Chemistry,2021,219,113455.