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红铝是什么?有哪些应用?

发布日期:2024/10/15 11:53:27

红铝即二氢双(2-甲氧基乙氧基)铝酸钠,英文商品名称为Red-Al,Red应该是还原的简称,不过翻译是误将Red翻为红,因此中文译名误译为「红铝」,若依其原来英文商品名称的意义来看,应译为「还原铝」。红铝cas号为22722-98-1,它是一种化学式为NaAlH2(OC2H4OCH3)2的有机化合物,是无色的固体,此化合物大部分都是制备成甲苯溶液,作为有机合成的试剂。此化合物的酸根中心为一个铝原子,以四面体的构形连结二个氢原子和二个和由乙二醇单甲醚衍生的醇基。

红铝是一种强力的氢化物还原剂,可以将羧酸酸酐及内酯还原成二元醇,也可将酰胺、腈或是亚胺及大部分含氮的有机化合物还原成对应的胺 。

应用

Chan炔还原反应:红铝可以立体选择性地将炔丙醇还原为(反式)E-烯丙醇。反应过程中形成的烯基铝负离子可以与各种亲电子试剂进行反应,转换成所需的化合物,这使得红铝在合成中具有很高的利用价值。

红铝

羰基还原:红铝常用于羰基化合物的还原,例如将酯还原为醛。它在这方面的选择性高于其他一些还原剂,如DIBAL(二异丁基氢化铝),即使分子中存在其他敏感官能团,也能有效地进行还原。

氰基还原:红铝可以将氰基还原成醛,同时它也能还原环氧化物得到醇。

酯还原:红铝可以用于将酯部分还原为醛,这在天然产物的合成中非常有用。

工业用途:红铝作为还原剂在工业中用于酯酸胺的还原、格林纳反应的活化和聚合的催化。

安全性:与氢化铝锂相比,红铝是非引火性的,可以稳定地长期储存,并且热稳定性较高,可加热至200°C,这使得它在实验室和工业应用中更为安全。

溶解性:红铝可以溶解在芳香族溶剂中,这增加了其在有机合成中的适用性。

易于处置:与氢化铝锂相比,红铝溶液更易于处置,这在处理和清洁方面提供了便利。

红铝的这些应用显示了它在有机化学合成中的多功能性和实用性,尤其是在需要选择性还原的复杂分子合成中。

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