4-硝基咪唑的性质与医药应用

4-硝基咪唑，英文名为4-Nitroimidazole，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，它具有较好的化学稳定性和微弱的碱性，难溶于水和低极性有机溶剂但是可溶于醇类有机溶剂。4-硝基咪唑是一种咪唑衍生物，主要用作有机合成中间体和医药分子原料，例如有研究报道该物质可用于抗虫药物分子罗硝唑的制备。

图1 4-硝基咪唑的性状图

理化性质

4-硝基咪唑的化学反应活性主要集中于其结构中的咪唑单元和硝基结构，其结构中的咪唑单元可在强碱性物质的作用下和常见的亲电试剂例如碘甲烷等发生亲核取代反应。4-硝基咪唑中的硝基基团在适当的还原剂存在下（如氢气、锌/酸或其他还原剂）能够转化为氨基基团，这使得4-硝基咪唑可以作为氨基咪唑类化合物的合成前体。

制备方法

有研究人员报道了4-硝基咪唑的合成方法：即咪唑先和浓硫酸发生酸碱中和反应生成二硫酸咪唑盐，硝-硫混酸硝化二硫酸咪唑盐合成4-硝基咪唑。通过正交实验对合成工艺进行优化，得到了较优的工艺条件：咪唑和硝酸的摩尔比为1:1.2，发烟硫酸(10%)和硝酸的体积比为3.4:1，反应温度(55~65)℃，反应时间1 h，该制备方法的产率为92.7%。[1]

医药应用

4-硝基咪唑主要用作主要用作有机合成中间体和医药分子合成原料，在有机合成和农药开发中发挥着关键作用。该物质具有独特的结构，使其能够参与多种化学反应，同时它也是多个药物和农药的合成前体。例如4-硝基咪唑是药物分子罗硝唑的关键合成中间体，罗硝唑是一种有效的口服抗原虫 (antiprotozoal agent) 和抗菌试剂，罗硝唑作为兽用制剂，在猫模型中对胎儿三毛滴虫有效，它还可用于组织口癣和猪痢疾的研究。

参考文献

[1] 刘慧君,杨林,曹端林.4-硝基咪唑的合成工艺及其热安定性[J].中北大学学报(自然科学版), 2006.