2-甲氧羰基-3-托品酮的性质与制备方法

2-甲氧羰基-3-托品酮是生物碱托品酮的衍生物，它可由托品酮在强碱作用下通过酯化反应制备得到，它具有微弱的碱性和特殊的生理活性，它可用作可卡因的合成前体化合物，在全合成化学研究和生物碱的生物活性研究领域中都有一定的应用。

化学性质

2-甲氧羰基-3-托品酮结构中含有托品酮单元，酯基和酮羰基基团，表现出较高的化学转化性质。有文献报道该物质结构中的酮羰基基团可在还原剂例如硼氢化钠的作用下发生还原反应得到相应的醇类衍生物。此外，2-甲氧羰基-3-托品酮也可在N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺的作用下转变为相应的烯醇醚类衍生物。

制备方法

图1 2-甲氧羰基-3-托品酮的制备方法

在氩气气氛下，将二甲基碳酸酯（2.2当量）溶于环己烷中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入钠氢化物（2当量），加热所得的反应混合物至70℃，然后缓慢地往上述反应混合物中加入环己烷中的托品酮（1当量）溶液后，将温度升高至回流。在氩气气氛下将悬浮液回流反应大约30分钟，然后小心地加入少量催化量的甲醇。之后将反应混合物再回流4小时。反应冷却至室温后，将悬浮液用水合氯化铵的水溶液淬灭并提取，再用水提取环己烷相。然后用氯仿多次提取水相。将氯仿相合并，用硫酸镁干燥并过滤。旋转蒸发仪得到一种深棕色、油状产品2-甲氧羰基-3-托品酮，收率：89%。[1]

医药应用

2-甲氧羰基-3-托品酮是一种常见的医药化学中间体，它可借助酮羰基和酯基单元的化学转化性质应用于生物活性分子芽子定甲酯（anhydroecgonine methyl ester）的制备，后者可用于帕金森病的诊断领域。

参考文献

[1] PANT, Kritee , USA Patent, Patent Number:US2023189353.