3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成与应用

概述

甲氧基丙烯酸甲酯类杀菌剂是人们以天然产物为先导合成的一类新型广谱、高效、安全的杀菌剂，部分杀菌剂已经商品化，其作用机制是抑制线粒体细胞色素bc1复合体呼吸从而阻断ATP的合成，具有极为广泛的应用前景，现已成为当今世界杀菌剂市场上最活跃、最具潜力的新一代杀菌剂[1]。本篇介绍的3-甲氧基丙烯酸甲酯是代表性的甲氧基丙烯酸甲酯类物质，常温常压下稳定，性状为无色透明液体。

合成工艺

3-甲氧基丙烯酸甲酯是有机合成领域中非常重要的C-3砌块，具有很好的反应活性，常应用于农药、医药、高分子材料等领域，其用途广，需求量大。因此，找到一条技术与经济可行的工艺路线具有非常重要的意义[2]。

文献报道了一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法，其特征在于包括如下步骤：(1)以醇类为溶剂，在碱性物质的催化作用下，双乙烯酮和原甲酸三甲酯在25-90℃条件下合成3,3-二甲氧基丙酸甲酯，控制双乙烯酮与原甲酸三甲酯，碱性物质的摩尔比为1:1.05:0.55；(2)反应结束后，3,3二甲氧基丙酸甲酯在催化剂作用下裂解生成3-甲氧基丙烯酸甲酯，控制3,3二甲氧基丙酸甲酯与催化剂的摩尔比1:1.05，反应温度为100-200℃[3]。此外，也可以三氯乙酰氯、乙烯基甲醚、无水甲醇、缚酸剂等为原料，经催化剂作用制得3-甲氧基丙烯酸甲酯。相关合成方法具有反应步骤较少，操作简单，三废少，收率高，产品纯度好，所用原料价廉易得，环境友好等优点[4]。

应用

3-甲氧基丙烯酸甲酯可用于合成具有噻吩环的杀真菌剂如3-甲氧基甲酰基-4,5-二甲基噻吩的制造。这种化合物和有关的化合物可以在醇化物碱如NaOMe存在下，通过α-巯基酮如3-巯基-2-丁酮与丙烯酸酯如3-甲氧基丙烯酸甲酯反应，形成取代的四氢噻吩，然后用酸处理转化为芳香族噻吩。其中，取代的四氢噻吩是一种新型化合物[5]。

参考文献

[1]高迎海.新型甲氧基丙烯酸酯类化合物的合成及抑菌活性研究[D].西北农林科技大学.DOI:CNKI:CDMD:2.1011.070844.

[2]张革放.3,3--二甲氧基丙酸甲酯和3--甲氧基丙烯酸甲酯的合成工艺研究[D].湖南师范大学.DOI:CNKI:CDMD:2.1017.177985.

[3]姜维强,杨志健,侯方方.一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的制备方法.CN202011027944.X.

[4]吴清来,鲁东飞.3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法:CN201510691618.1[P].CN105418421A.

[5]T·L·菲维格,P·H·刘,W·G·菲利普斯.3-甲氧基甲酰基-4,5二甲基噻吩的合成:CN98812151.4[P].CN1281446A.