2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐的性质及应用

发布日期:2024/10/10 8:45:27

背景及概述

2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐是一种常用的有机合成与医药化学中间体，可用于实验室有机合成和化工医药生产过程中。它在阿昔韦洛(acyclovir)及抗贫血药叶酸(folicacid)的合成中发挥重要作用。

图1 2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐的性状图.png

图1 2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐的性状图

物理化学性质

2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐是嘧啶硫酸盐衍生物，制备成硫酸盐形式可增加其稳定性和保存时间。该物质具有较为稳定的物理化学性质，不溶于醚类有机溶剂，但在强极性有机溶剂如二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺中有一定的溶解性。

制备方法

将含水量为36％的2，4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶（3.875g，0.016mol）投入到带搅拌的高压反应器中，加入0.02g十二烷基苯磺酸钠和80ml去离子水，搅拌分散形成悬浊液。然后加入固含量为34.29％的钯碳（钯和碳的质量比为5∶95，0.3164g），在N2保护下升温至40℃，通入H2，控制H2压力为2MPa，反应5小时后结束。在反应液中滴加2mol·l-1的盐酸溶液，调节pH值至3-4之间，充分搅拌后过滤分离。滤液用2mol·l-1的硫酸溶液调节pH值至1-2之间，静置30分钟，冷却结晶。待产品2，4，5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐完全析出后过滤，滤饼为白色晶体，经干燥后得到纯度为98.3％的2，4，5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐（3.76g）[1]。

医药应用

2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐作为医药化学中间体，广泛应用于多种药物分子和生物活性分子的合成过程中。其中，它在广谱抗病毒药物阿昔韦洛的制备中起着重要作用。阿昔洛韦是一种合成的嘌呤核苷类似物，主要用于治疗单纯疱疹病毒感染及其他相关感染。此外，2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐还参与抗贫血药物叶酸的生产过程，叶酸是人体正常生理活动所必需的维生素之一。