硬脂基溴：一种重要的有机合成中间体

简介

硬脂基溴，也被称为溴代十八烷或硬脂基溴化物，其化学式为C18H37Br，分子量为333.39。它属于低熔点固体化合物，在较高环境温度下会呈现液态。硬脂基溴不溶于水，但能与乙醇、乙醚、乙酸乙酯和石油醚等常见有机溶剂混溶。其分子结构由一个长碳链（18个碳原子）和一个溴原子组成，这种结构赋予了它良好的化学稳定性和一定的亲电性。硬脂基溴的制备通常通过十八醇与溴化氢的反应获得。在制备过程中，将醇加热至100℃，并通入干燥的溴化氢，保持反应温度在100-120℃之间，直至溶液不再吸收溴化氢。随后，通过一系列洗涤、干燥和减压蒸馏的步骤，最终得到硬脂基溴成品[1-2]。

硬脂基溴的性状

用途

有机合成中间体：硬脂基溴作为一种溴代烷基试剂，常用于在有机合成中引入烷基基团。它可以参与多种有机转化反应，如取代反应、亲核取代反应、还原反应等，这些反应对于构建碳-碳键、引入新的官能团或改变化合物的物理性质至关重要。

偶联反应：在过渡金属催化作用下，硬脂基溴可以进行多种偶联反应，如Suzuki偶联、Heck偶联等，这些反应在合成复杂有机分子中具有重要意义。

脱溴官能团化反应：硬脂基溴中的溴原子在亲核试剂的进攻下，可以发生一系列的脱溴官能团化反应，生成具有特定官能团的化合物，进一步丰富了有机合成的手段[1-2]。

安全性

见光分解：硬脂基溴在光照条件下容易分解，因此在使用过程中应避免阳光直射，并储存在阴凉、通风的库房中。

避免接触皮肤和眼睛：硬脂基溴对皮肤和眼睛具有刺激性，因此在使用时应佩戴适当的防护装备，如化学防护眼镜、防护服和手套等。

避免与氧化物接触：硬脂基溴应避免与氧化物接触，以免发生危险反应[1-2]。

参考文献

[1] C C B A B , B K L A , C D F A B ,et al.Efficient separation of boron from salt lake brine using a novel flotation agent synthesized from NMDG and 1-bromooctadecane[J].Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 2021.

[2] Nakamura N , Watanabe A .Phase Transition of Normal Higher Primary Bromides. IV. Thermal and Dielectric Studies of 1-Bromooctadecane[J].Journal of Japan Oil Chemists' Society, 1978.