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1-Boc-四氢吡咯的化学性质及用途

发布日期:2024/9/30 9:18:32

简介

1-Boc-四氢吡咯,化学式为C9H17NO2,是一种含氮五元杂环化合物,其结构中的四氢吡咯环与叔丁氧羰基(Boc)相连,形成了稳定的叔丁酯结构。这种结构不仅赋予了1-Boc-四氢吡咯良好的化学稳定性,还使其具备了多种独特的物理化学性质。1-Boc-四氢吡咯不仅存在于自然界中,特别是在一些嗜盐菌和耐盐菌中作为天然保护性物质存在,还通过现代化学合成技术实现了大规模生产。这些合成方法包括利用“细菌挤奶”法从天然菌株中提取,以及在大肠杆菌和谷氨酸棒杆菌等微生物中实现异源合成。这些技术的突破,极大地丰富了1-Boc-四氢吡咯的来源,为其广泛应用奠定了基础[1-2]。

 1-Boc-四氢吡咯的性状

1-Boc-四氢吡咯的性状

化学性质

1-Boc-四氢吡咯作为一种有机化合物,其物理化学性质丰富多样。首先,它是一种无色至几乎无色的透明液体,具有良好的溶解性,能够溶解于多种有机溶剂中。其次,由于其分子中含有氮原子和氧原子,使得它具有一定的极性和氢键形成能力,这为其在生物医药领域的应用提供了可能。此外,1-Boc-四氢吡咯还表现出良好的热稳定性和化学稳定性,能够在一定条件下保持结构的完整[[2-3]]。

用途

生物医药领域:1-Boc-四氢吡咯在生物医药领域的应用尤为广泛。作为医药中间体,它可以用于合成多种具有生物活性的化合物,如抗精神病药物、抗病毒药物等。此外,由于其分子中的氮原子可以与靶蛋白形成氢键,使得它在药物设计中具有独特的优势。通过合理的结构修饰和优化,可以设计出具有更高活性和更低毒性的药物分子,为临床治疗提供新的选择。 农业领域:在农业领域,1-Boc-四氢吡咯也展现出了巨大的潜力。它可以作为农药的活性成分或助剂,用于提高农药的杀虫、杀菌、除草等效果[1-3]。

参考文献

[1] Prof K B W , Prof W F B .A Transition State for the Enantioselective Deprotonation of N‐Boc‐Pyrrolidine with Isopropyllithium/‐Sparteine[J].Angewandte Chemie International Edition, 2000, 39(12):2127-2129.

[2] Kenneth,B,Wiberg,et al. Chiral diamines. Part 3: Effect of ligand structure on the enantioselective deprotonation of N-Boc-pyrrolidine with i-PrLi: a computational comparison of (−)-sparteine and (S,S)-1,2-bis(N,N-dimethylamino)cyclohexane[J].Tetrahedron Letters, 2000.

[3] Kenneth,B,Wiberg,et al.A Transition State for the Enantioselective Deprotonation of N-Boc-Pyrrolidine with Isopropyllithium/(−)-Sparteine[J].Angewandte Chemie International Edition, 2000.

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