二氢尿嘧啶的制备及安全信息

背景及概述

二氢尿嘧啶（英语：Dihydrouracil）是尿嘧啶分解代谢的中间产物之一，能与核糖通过C-N糖苷键组成的二氢尿苷，在RNA中能与腺嘌呤形成互补配对。二氢尿嘧啶是一种化合物。以下是关于二氢尿嘧啶的性质，用途，制法和安全信息的详细介绍。

性质

二氢尿嘧啶是一种无色结晶粉末。在水中不溶，但在一些有机溶剂中溶解度较好。

用途

二氢尿嘧啶可以用于合成DNA合成酶抑制剂类似物。此外，二氢尿嘧啶是一种尿嘧啶的代谢产物，能够作为鉴定二氢嘧啶脱氢酶 (DPD) 缺陷的标志物。

制法

(1)将56.0g(0.40mol)丙烯酸和120mL三氯甲烷加入250mL四口反应瓶中，在机械搅拌下混合均匀，然后将反应瓶降温至0℃，在流量计控制下缓慢通入溴化氢气体38.9g(0.48mol)，气体通完后，继续反应1h，然后停止冷却，自然恢复室温继续反应12h，旋蒸回收溶剂后，得到3-溴丙酸84.0g。

(2)氮气保护下，将88.4g(0.4mol)3-溴丙酸缓慢倒入反应签，再加入300mL(2.16mol)氨水，密闭反应系统，将反应釜温度升至80℃，并在80℃保温反应2h，反应结束后将物料放出，冷却结品过滤、干燥，得到3-氨基丙酸50.9g。

(3)将62.0g(0.4mol)3-氨基丙酸，80.3g(0.44mol)质量浓度为20%的浓盐酸加入500mL三口反应瓶，将反应瓶温度升至100C，再将195g(0.6mol)质量浓度为20%的氨酸钠溶液在1h内滴加入反应瓶，滴加完毕后，保温反应3h，然后冷却结晶、过滤干燥，得到二氢尿嘧啶粗品，最后经过184g(4.0mol)无水乙醇重结晶，得到白色二氢尿嘧啶晶体56.8g[1]。

图1 二氢尿嘧啶的合成反应式

安全信息

二氢尿嘧啶一般属于低毒物质，但仍需采取适当的安全措施。

在操作过程中应避免接触皮肤、眼睛和呼吸道。如意外接触，应立即用大量清水冲洗。

在储存时，应将其保存在干燥、阴凉的地方，远离氧化剂和火源。

使用二氢尿嘧啶时，应遵守安全操作规程，并具备相应的防护设备，如实验室手套和防护眼镜。

参考文献

[1]CN106831606A - 一种5-三氟甲基-5,6-二氢尿嘧啶的制备方法