3,5-二氯-1-溴苯的制备及应用

背景及概述

3,5-二氯-1-溴苯，CAS号为19752-55-7，是一种重要的化工中间体，该结构上的碳溴键可以用来进一步官能化，形成各种含氟的产物，是合成许多有机化合物的重要中间体，广泛应用于农药以及药物领域。

物理化学性质

纯3,5-二氯-1-溴苯为白色至微黄色结晶性固体。熔点75-77℃，沸点232℃(757mmHg)，有特殊的芳香气味。3,5-二氯-1-溴苯可溶于许多有机溶剂，如醇、醚和氯代烃。

制备工艺

以2,4-二氯苯胺为起始物料，经重氮化反应后溴代，制备目标化合物3,5-二氯-1-溴苯[1]，其合成反应式如下图所示：

图1 3,5-二氯-1-溴苯合成反应式

实验操作：

以900g(5mol)2,4-二氯苯胺和98%的浓硫酸1350ml制成胺盐、30%的亚硝酸钠水溶液1400g分别用两台计量泵打入带有夹套的管式重氮化反应器(管长10m，内径为7mm)中，夹套内通自来水调节管内反应液温度至15~20℃，反应液在管中停留 30s，直接进入带有搅拌器的加有溴化亚铜715g(6mol)，48%的溴酸1000ml的三口烧瓶中，控制反应温度在100~130℃之间，反应完毕后，冷却，用二氯甲烷分两次萃取，二氯甲烷层经碱洗、水洗后，蒸出二氯甲烷，得3,5-二氯-1-溴苯粗品，减压精馏得3,5-二氯-1-溴苯865g(收率71%)。

使用注意事项

避免直接接触：应避免皮肤暴露于3,5-二氯-1-溴苯，以免引起刺激或过敏。

注意通风：在使用或处理3,5-二氯-1-溴苯时，应保持良好的通风条件，以避免其蒸汽或气体引起中毒。

使用个人防护装备：应佩戴适当的个人防护装备，如手套、眼镜和防护服，以保护皮肤和眼睛。

储存和处理：应将3,5-二氯-1-溴苯存放在干燥、阴凉和通风的地方，远离火源和可燃物。在处理废弃物时，请遵循正确的废物处理方法。

参考文献

[1]Journal of Organic Chemistry , vol. 60, # 6 p. 1713 - 1719