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3,5-二氯-1-溴苯的制备及应用

发布日期:2024/9/25 8:46:52

背景及概述

3,5-二氯-1-溴苯,CAS号为19752-55-7,是一种重要的化工中间体,该结构上的碳溴键可以用来进一步官能化,形成各种含氟的产物,是合成许多有机化合物的重要中间体,广泛应用于农药以及药物领域。

物理化学性质

纯3,5-二氯-1-溴苯为白色至微黄色结晶性固体。熔点75-77℃,沸点232℃(757mmHg),有特殊的芳香气味。3,5-二氯-1-溴苯可溶于许多有机溶剂,如醇、醚和氯代烃。

制备工艺

以2,4-二氯苯胺为起始物料,经重氮化反应后溴代,制备目标化合物3,5-二氯-1-溴苯[1],其合成反应式如下图所示:

图1 3,5-二氯-1-溴苯合成反应式.png

图1 3,5-二氯-1-溴苯合成反应式

实验操作:

以900g(5mol)2,4-二氯苯胺和98%的浓硫酸1350ml制成胺盐、30%的亚硝酸钠水溶液1400g分别用两台计量泵打入带有夹套的管式重氮化反应器(管长10m,内径为7mm)中,夹套内通自来水调节管内反应液温度至15~20℃,反应液在管中停留 30s,直接进入带有搅拌器的加有溴化亚铜715g(6mol),48%的溴酸1000ml的三口烧瓶中,控制反应温度在100~130℃之间,反应完毕后,冷却,用二氯甲烷分两次萃取,二氯甲烷层经碱洗、水洗后,蒸出二氯甲烷,得3,5-二氯-1-溴苯粗品,减压精馏得3,5-二氯-1-溴苯865g(收率71%)。

使用注意事项

避免直接接触:应避免皮肤暴露于3,5-二氯-1-溴苯,以免引起刺激或过敏。

注意通风:在使用或处理3,5-二氯-1-溴苯时,应保持良好的通风条件,以避免其蒸汽或气体引起中毒。

使用个人防护装备:应佩戴适当的个人防护装备,如手套、眼镜和防护服,以保护皮肤和眼睛。

储存和处理:应将3,5-二氯-1-溴苯存放在干燥、阴凉和通风的地方,远离火源和可燃物。在处理废弃物时,请遵循正确的废物处理方法。

参考文献

[1]Journal of Organic Chemistry , vol. 60, # 6 p. 1713 - 1719

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