2,5-二氨基苯磺酸的制备工艺与化学应用
发布日期:2024/9/23 9:03:59
2,5-二氨基苯磺酸,英文名为2,5-Diaminobenzenesulfonic acid,常温常压下为白色到浅灰色固体粉末,它在水中有一定的溶解性并且可溶于强极性有机溶剂例如甲醇,N,N-二甲基甲酰胺等。2,5-二氨基苯磺酸是一种苯磺酸类化合物,它主要用作有机合成中间体和染料分子基础合成原料,在苯磺酸类染料的生产工艺中有较好的应用。
制备工艺
有研究报道科研人员采用对苯二胺或2-氨基-5-硝基苯磺酸为原料合成了2,5-二氨基苯磺酸,后者收率可达到95%,高于前者收率(小于60%)。对铁屑还原反应的研究表明,铁屑粒度的降低以及采用合适催化剂,反应速率明显提高。
缩合反应
图1 2,5-二氨基苯磺酸的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中加入2,5-二氨基苯磺酸和尿素水溶液,然后将上述所得的反应混合物加热至70-80℃,并将其保持在该温度下搅拌反应大约72小时。反应结束后往所得的反应混合物中缓慢地加入硫酸钠水溶液,用热水将所得的反应混合物洗涤以除去氯化钠,所得的混合物在80°C下干燥5小时并用丙酮洗涤,所得的混合物溶液在50-55℃下回流反应大约1小时,反应结束后将所得的反应混合物冷却处理并过滤即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
2,5-二氨基苯磺酸在化学工业中主要用作有机合成试剂和染料工业原料,特别是在苯磺酸类染料中。由于其优异的色泽鲜艳性、良好的色牢度和匀染性,使其在纤维素、纸张、羽毛等材料的染色中具有广泛的应用。此外,在合成新型颜料和染料的过程中2,5-二氨基苯磺酸常被用作基础原料,其参与的化学反应包括偶联反应和缩合反应等,这些反应能生成具有特定颜色和性能的化合物。
参考文献
[1] Rathod, Gaurav K.; et al, Oriental Journal of Chemistry,2023,39(6),1720-1726.
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