2-吲哚甲酸的应用研究

概述

2-吲哚甲酸又名吲哚-2-甲酸，英文名称Indole-2-carboxylic acid，是具有生物活性的天然产物和众多降压药的特征结构片段，还是用于合成培垛普利原料药的重要医药中间体[1]。该物质的分子式为C₉H₇NO₂，分子量为161.1574，常温常压下表现为白色至灰白色晶体粉末。一定条件下，2-吲哚甲酸可以转化为具有生物活性的吲哚啉衍生物——(S)-吲哚啉-2-甲酸[2]。

物理性质

密度：1.408 g/cm³

熔点：202-206 ℃(lit.)

沸点：419.6℃ at 760 mmHg

闪点：207.6℃

合成方法

以邻硝基甲苯和草酸二乙酯为起始原料合成邻硝基苯丙酮酸乙酯的乙醇碱性溶液，再用雷尼镍催化剂，在60~70℃，1.5 MPa压力下，用催化氢化法可以合成了2-吲哚甲酸，总收率为70%(以邻硝基甲苯计算)。上述雷尼镍催化氢化方法合成2-吲哚甲酸，成本较低，后处理简单，无环境污染[3]。

应用

2-吲哚甲酸除了用作医药中间体合成用于治疗高血压与充血性心力衰竭的药物培垛普利，还可用于金属有机化学研究。例如，有文献报道了一种磁性材料，具体的是以2-吲哚甲酸为基本骨架的过渡金属铁配合物。晶体表征得出该金属配合物的结构为三核铁簇结构，其中两个铁离子是正三价的，一个铁离子为正二价。该化合物的合成，具体步骤如下：将2-吲哚甲酸与氢氧化钾溶于甲醇中，在40℃水浴回流30分钟，接着加入15mL的氯化亚铁甲醇溶液。继续回流30min，得黑色浑浊溶液，冷却至室温过滤。滤液放置于冰箱中避光挥发15天，得到黑色长条状晶体，实验表征其具有反铁磁性相互作用。上述过程的优点如下：制备方法简单，成本低廉，化学组分易于控制，重复性好且产量高[4]。

参考文献

[1]T/AQB 45-2023,工业用吲哚-2-甲酸[S].

[2]刘金强,钱超,陈新志.吲哚-2-甲酸和(S)-吲哚啉-2-甲酸的合成和相互转化研究进展[J].有机化学, 2011, 31(5):634-645.

[3]薛勇,方明海,周文,等.雷尼镍催化氢化法制备吲哚-2-甲酸[J].精细化工, 2007, 24(6):2.DOI:10.3321/j.issn:1003-5214.2007.06.012.

[4]唐群,张焱,曾宁澎,等.一种磁性材料2-吲哚甲酸基过渡金属铁配合物的合成方法及应用:CN202010165657.9[P].CN111253444A.