(-)-柠檬烯的性质与化学应用

(-)-柠檬烯，英文名为(S)-(-)-Limonene，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，略带有柠檬气味，它天然存在于椒样薄荷油、留兰香油、松针油、桉叶油等植物油中，主要用作香料香精的基础生产原料，可用于清洗剂、除胶剂、调香剂、生物燃料和杀虫剂等精细化工产品的制备，在香料，食品和日化产品的加工生产领域中有较好的应用。

图1 (-)-柠檬烯的性状图

化学性质

(-)-柠檬烯是一种环状单萜烯，室温下容易挥发，广泛存在于各种柑橘属果皮及香精油，特别是柠檬油、柠蒿油、橙子油、佛手柑油、莳萝油中。(-)-柠檬烯分子中含有一个手性中心，左旋柠烯闻起来有柠檬／松节油味道，而右旋柠烯则有柠檬／橘子味道。

制备方法

用酸性试剂硫酸氢钾处理松油醇时，可以得到柠烯，同时也会产生少量柠烯的非手性异构体异松油烯。柠烯在工业上主要由天然精油经过分馏或萃取，或者由松节油为原料，取α-蒎烯馏分，将它异构化得到柠烯。将所得的柠烯通过手性拆分即可得到(-)-柠檬烯。

化学应用

(-)-柠檬烯被广泛应用于香料和香精中，它的这种特殊气味使得它在食品和饮料、个人护理产品和清洁用品中成为一种受欢迎的香料成分。在香水行业中，它用于提供清新和明亮的香调。(-)-柠檬烯主要被用作制取香芹酮的前体，它也可用作溶剂、清洗剂、除胶剂、调香剂、生物燃料和杀虫剂等。初步科学临床实验数据显示:(-)-柠檬烯补充剂或有助于正常的免疫功能及预防癌症等支持作用。值得说明的是(-)-柠檬烯和其氧化产物（如被空气氧化生成的1,2-柠烯氧化物）对皮肤和呼吸道有刺激作用。(-)-柠檬烯会在大鼠中引起肾细胞癌，但目前没有足够的证据证明它对人类有致癌性和基因毒性。[1]

参考文献

[1] Yuasa, Yoshifumi; Org. Process Res. Dev.2006,10:1231–1232.