丙炔参与的偶联反应

丙炔是一种气态的烷基炔烃类物质，它具有极其高的化学反应活性，该物质易燃并且具有爆炸危险，主要用作有机化工基础生产原料，在炔烃官能团化反应的基础研究和大宗化工溶剂例如丙酮和丙醇的生产领域中有较好的应用。

化学性质

丙炔是一种气态的末端炔烃，具有常见的烷基炔烃类物质的通用理化性质，它可在金属钯催化的作用下和芳基卤化物等发生交叉偶联反应得到相应的内炔烃类衍生物。丙炔的末端炔基（-C≡CH）含有一个较为酸性的氢原子，其酸性比烷烃中的氢原子强，在强碱性条件下该物质可以发生拔氢反应生成丙炔负离子。丙炔可以与卤素（如氯或溴）发生加成反应，生成相应的卤代产物，值得说明的是在溶剂的影响下这些反应的产物具有不同的立体化学性质。

偶联反应

丙炔在金属钯催化下，可以与芳基卤化物等发生交叉偶联反应，生成内炔烃类衍生物。这种反应通常用于合成复杂有机分子和药物中，具有高度的选择性和高效性。

图1 丙炔参与的偶联反应

在氩气环境下，在反应瓶中加入芳基碘化物(1.00 g, 8.62 mmol)，金属钯催化剂和有机碱三乙胺作为溶剂，然后将上述所得的反应混合物用丙炔进行填充使得反应混合物在丙炔的氛围下，将所得的反应混合物加热至90度并将其在该温度下加热反应。反应结束后用水洗涤反应混合物，然后将所得的反应混合物在减压下进行浓缩以除去挥发性物质。所得的残余物采用硅胶柱层析纯化，即可得到偶联的目标产物分子。[1]

用途

丙炔是合成多种有机化合物的重要前体，通过不同的化学反应，它可以转化为烯烃、烷烃、芳烃及其衍生物。例如丙炔是制备丙酮（CH₃-CO-CH₃）和丙醇（CH₃-CH₂-CH₂OH）的重要原料，这些化合物广泛应用于涂料、塑料、药物和其他化工产品的生产中。

参考文献

[1] Journal of the American Chemical Society,2018,140,7267-7281.