对三氟甲基苯腈的制备与应用

简述

对三氟甲基苯腈是一种分子式是C₈H₄F₃N，分子量为171.1193的化学物质，外观是无色或淡黄色固体。关于该物质的部分物理数据如下：密度，1.278 g/mL at 25℃(lit.)；熔点，39-41℃；沸点，80-81 ℃ at 20 mm Hg(lit.)；折射率，1.4583；闪点，161ºF；燃烧热，41.9KJ/mol；溶解性，难溶于水。

制备方法

化学合成技术领域公开了一种对三氟甲基苯甲腈的制备方法。该方法以对氯三氟甲基苯为原料，加入脱水剂和氰化剂，以金属及金属无机盐为催化剂在醇类中进行氰基化，再经后处理即可得到对三氟甲基苯腈。该方法以廉价的对氯三氟甲基苯、氰化剂为原料，一步法合成对三氟甲基苯腈，所用原料价格低廉，极大降低了生产成本，提高了经济效益，并且该制备过程反应相对平缓，便于操作，适合工业化生产[1]。

应用

有机合成

对三氟甲基苯腈可作为合成原料合成1-对三氟甲苯基-5-甲氧基-戊酮。具体合成过程如下：向反应容器中加入氢氧化钠溶液，升温至70-80℃后加入对三氟甲基苯腈搅拌反应10h后降温至65℃，然后向反应容器中加入甲醇溶液搅拌反应2h后冷却至室温，然后进行分液，取有机相即为对三氟甲基苯甲酸甲酯；氮气的保护下，在烧瓶中加入无水四氢呋喃和镁屑，并加入几滴碘甲烷，升温至75℃，搅拌溶解后逐滴加入1-氯-4-甲氧基丁烷，滴加完毕后恒温反应1-3h，降温至室温后逐滴加入步骤1中制备的对三氟甲基苯甲酸甲酯得到产物。该方法制备的对三氟甲基苯甲酸甲酯与对三氟甲基苯腈相比，在与格式试剂反应过程中反应条件温和，并且反应过程容易控制，反应更彻底，产物的产率高[2]。

电化学

以2-三氟甲基苯腈(2-TB)，3-三氟甲基苯腈(3-TB)，对三氟甲基苯腈(4-TB)作为锂离子电池电解液添加剂，考察其取代基位置对电池性能的影响。首先，通过量子化学方法计算了3种添加剂的最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO)；接着，测试了电池的电化学性能；最后，采用SEM，TEM及FTIR表征了钴酸锂电极的表面形貌及组成。结果表明，相对于不含添加剂的基础电解液，含有质量分数为0.5%的添加剂的电解液可形成一层致密而稳定的正极电解液界面保护膜，从而提高电解液的电化学性能。其中，与2-三氟甲基苯腈(2-TB)和3-三氟甲基苯腈(3-TB)相比，对三氟甲基苯腈(4-TB)可在首次充放电后形成15.0～40.0 nm的电极保护膜，将界面传输电阻降低至61.63 Ω，循环30圈后的放电比容量提高至126.8 mA·h/g。不同取代基在苯环对位的电化学性能最佳，其次是邻位和间位[3]。

参考文献

[1]刘延磊,董智浩.一种对三氟甲基苯腈的制备方法:202410265640[P].

[2]杨会来,毛杰,孙学喜.1-对三氟甲苯基-5-甲氧基-戊酮的合成方法:CN201810124870.8[P].CN108191630A.

[3]张嘉玉,雷英,李颜利.氟代苯腈类添加剂对锂离子电池性能的影响[J].精细化工, 2022(039-004).